《有机化学》课后题答案(6)

COOH b） O 2 N COOH > Cl COOH > H 3 C COOH >

6．解：

OOOHOH C（1） CH 2 C CH 2 CH 3 （2） H C C R 3CH

OHOHCHCOOHC C(COOCH（3） CH 3 3 ) 2 （4） HOOCC

（5） 7．解：

OH

HO （6） HC C OH

CNHOCN（1） CH 3CHO ， CH 3 COOH ， 2COOH ， NCCH 2 ， HOOCCH ， CH 2(COOC 2 H 5 ClCHCOOH )2 2COOH （2） Br ， MgBr ， COOH ， CH 2 OH （3）

（4）

CH CH 2 COOH CH CH 2 COOC 5 CH 2 COOH 2CN2H2COCl

（5） 8．解： （1）正己酸：

(b)CH3CH2OHCrO3H2SO4OOCOOH ，COC ，OCOCH3 ，OCOCH2CH2CH2CH3 ，CH2OH

，，，，OHOC， ， ， O， ， ，COOHCOOHCNO COOH OH OH

COO(a)CH3CH2OHKMnO4CH3COOHCl2PCH2COOHNaCNClOH-CH2COONa2C2H5OHCNH2H2SO4COOC2H5CH2COOC2H5CH3CHO稀 OH-CH3CHCHCHO催化剂，n-C4H9OHSOCl2n-C4H9ClCOOC2H5(1) C2H5ONa(c)CH2(2) n-C4H9ClCOOC2H5n-C4H9COOC2H5(1) OH-n-C4H9CH+ (2) HO/ H2COOC2H5COOHCHCOOHCO2n-C5H11COOH 环丙烷甲酸：

(a) 同上制得丙二酸二乙酯。

(b)CH3CH2OH浓 H2SO4CH2CH2Br2 / CCl4BrCH2CH2Br

COOC2H5(1) 2 CHONa25(c)CH2COOC2H5(2) BrCH2CH2BrCCOOC2H5COOC2H5(1) OH-(2) H2O/ H+ COOHCCOOHCO2COOH（2）3-乙基-2-戊酮：

2，7-辛二酮：

(a) 同上制得乙酰乙酸乙酯。 9．解：

反应式： 10．解：

A. B. C. D. E. F. CH2COOHHCOOHBrBrCOOHHHCOOHCNCNCOOHHCH(COOH)2CH2COOHCH2COOHCH3CH+2NaHCO3+2NaHCO3(b)CH3CH2OH浓 H2SO4(a )CH3CH2OH(b)CH3CH2OHKMnO4CH3COOHC2H5OHH+，CH3COOC2H5CH3COOC2H5 C2H5ONa H3O+CH3COCH2COOC2H5SOCl2CH3CH2Cl (1) 2 C2H5ONa (2) 2 CH2CH2ClCH2CH3CH3COCCOOC2H5CH2CH3(c)CH3COCH2COOC2H5 5% NaOHCH3COCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2Br2 / CCl4BrCH2CH2BrCOCH3(c)2 CH3COCH2COOC2H5 (1) 2 C2H5ONa (2) BrCH2CH2BrCH2CHCOOC2H5 5% NaOHCH2CHCOOC2H5COCH3CH2CHCOCH3CH2CHCOCH3 CH COOH COOCH

33A. HOOCCH2CH2COOH B. HOOCCHCOOH C. COOC2H5 D. COOCH3 CH2COONaCH2COONaCH3CHCOOC2H5COONa+2H2O +2CO2COONaCOONa+2H2O+2CO2COOHCOOHCOOC2H5COOHCH3CH+NaHCO3+H2O+CO2COOHCOOHH2O/H+CH3CH2COOH+CO2COOHCOOH+C2H5OHCOOC2H5COOHCOOHCOOHC2H5OHCOOCH3COOCH3HCOOH+CO23NaIOH2O/H+CHI3+HCOONa+2NaOHCOOHCOOH+2CH3OH2CH3OH+2Na2CH3ONa+H2O11．解： A. HOOCCH O

2CHCH2COOH B. CH3 OHO

第11章 含氮有机化合物

1．解：

(1) 3-氨基戊烷 (2) 2-氨基丙烷 (3) N,N-二甲基乙胺 (4) N-乙基苯胺 (5) N-甲基邻甲基苯胺 (6) 邻苯二甲酰亚胺 (7) (8)

NHCH3CH3N=NSO3NaONH2OCH3

NH2O(9) CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 2 (10) (CH 3)2NNH

2．解：

(1) (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 (2) CH3CH2NH2 > NH3 > PhNH2 > Ph2NH (3) 3OCH(4)

NH2>NH2>ClNH2>O2NNH2>O2NONHONH2NO2 (CH3)4N+ OH->PhNH2>O2NNH2>PhNHCOCH3>

3．解： (1)

LiAlH4NaCNCH2BrCH2CN

NHCOCH3 NHCOCH3 H3O+Br2(2)

Br OH (3) SO3Na+N2Cl

SO2Cl(4) CH3 CH3(5) NCH2CH3

NH2N2+Cl-(6) ,,CH2CH2NH2NH2(CH3CO)2OCH2CH2NHCOCH3BrOHNaOHH2ON=NSO3NaCN,COOH4．解：

(A) CH 3CHCH 2CH(CH 3 )2 (B)

NH2

CH3

+ (D) (C) N 2 Cl

CH3

(E) (F)

COOH 5．解：

CH3CHCH2CH(CH3)2OHCH3CNCOOHCOOHA：CH3CH2COOH, B：CH3CH2COCH3, C：CH3CH2CONH2 6．解：

(1) CH2=CHCH2BrNaCN

(2)

(3)

(4)

(5) 7．解：

(1)

(2)

H3CH3CHNO3H2SO4H3CNO2Fe / HClH3CNH2CH2=CHCH2CNLiAlH4H2OCH2CHCH2CH2NH2NHCH3OCH3NH2NCH3HNO3H2SO4NO2Fe / HClNH2NaNO2/HCl<5oCN2ClN(CH3)2N=NNH2+CH3COClCH3CNKMnO4 / H+N(CH3)2NHCOCH3HNO320oCNO2H2OH+CH3CH2NH2CH3NH2NO2NHCOCH3CH3CNH2 / NiCH3COOHCOOHHNO3H2SO4H3CNO2Fe / HClNHCOCH3BrH2OOHH3CNH2BrNaNO2HClNH2N2+Cl-BrNHCOCH3(CH3CO)2OBr2CH350%H3PO3BrCH3CH3CH3CH3

(3)

(4) 1．解：

HNO3, H2SO4100oCNO2NO2Na2SNH2NaNO2HClNO2+N2+Cl-H2O/HOHNO2NO2H3CHNO3H2SO4NH2H3CNO2Fe / HClH3CNH2Br2N2+Cl-BrNaNO2HClBrBr50%H3PO3BrBrBrCH3CH3CH3第13章 甾族、脂类和萜类化合物

（1）萜类化合物：萜类化合物是由异戊二烯（isoprene）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。

（2）甾族化合物：甾族化合物广泛存在于动植物组织中，是一类在生命活动中起着重要作用的化合物。这类化合物分子中都有一环戊烷并氢化菲骨架，绝大多数还含有三个侧链，其中两个侧链都是甲基，另一个为含不同碳数的碳链或含氧基团。

（3）皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数叫做皂化值。 （4）碘值：100g油脂所能吸收碘的克数称为油脂的碘值。

（5）酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要NaOH的毫克数称为油脂的酸值。 2．解：

CH2OH(1)(2)(3)(4)单萜　　　　倍半萜　　　　　　　　　　倍半萜　　　　　倍半萜CHO(5)(6)CH2OH单萜　　　　　　　　　　二萜3．解：

CH3(CH2)14OOCOCH2OCHCH2OCOC(CH2)14CH3(CH2)14CH3

OR'COCH2OCHCH2OOCOPO-O(CH2)2N+(CH3)3R

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