《有机化学》课后题答案(3)

NH2CHOOH(1)(2)(3)ClOCH3NO2CH3(4)SO3H(5)COOH(6)CH3

5．解：

NO2NO2Br2FeBr3BrHNO3+H2SO4(1)

CH3CH3Cl2FeCl3ClCl2光照CH2Cl(2)ClCH3

COOHCH3(3)HNO3+H2SO4NO2KMnO4,H+NO2

CH3CH3HNO3+H2SO4Br2FeNO2NO2NO2CH3Br+KMnO4,HCOOHBr(4)

6．解：

OHClNO2(1)NHCH3CH3COOH(2)NH2CH3SO3HCH3(3)OHCH3CHONO2

7．解：

苯Br2, CCl4( - )( - )KMnO4,H+( - )( + )紫色消失 （1）甲苯环己烯( + )红棕色消失

苯乙烯（2）苯乙炔乙 苯Br2, CCl4( + )红棕色消失 ( - )( - )AgNO3(氨溶液)( + ) 白色( - )

8．解：

1Cl2Cl+FeCl3慢Cl+FeCl4-HClHClFeCl4-快ClHClFeCl3

2

(CH3)2CHCH2Cl+AlCl3(CH3)2CHCH2++-(CH3)2CHCH2+AlCl4重排(CH3)3C稳定+HC(CH3)3(CH3)3CH+慢C(CH3)3+AlCl4-快C(CH3)3+HCl+AlCl3

9．解：

（1）有，（2）无，（3）有，（4）无，（5）有，（6）无，（7）无，（8）有，（9）有，（10）有。

10．解：

CH3CH2CH2CH3CH2CH3H3CCH3CH3甲乙丙

第5章 对映异构

1．解：

CH3CH2*CHOHOHOCH3**O2NBrNHCCHCl2*CH*CHCH2OHOH2．解：

不具有手性，没有旋光活性。

（1） 不正确。如内消旋酒石酸含两个手性碳原子，但分子内存在一个对称面，整个分子（2） 不正确。如2,3 – 戊二烯（丙二烯型化合物），整个分子没有对称面，也无对称中心，为手性分子，无旋光活性。

（3） 正确。旋光活性起因于分子与其镜像不能重叠即手性现象，分子的手性是对映异构体存在的必要条件。 3．解：

（1）(3R)-3, 4-二甲基-1-戊烯 （2）(2R, 3R)-2, 3-二羟基丁二酸 （3）(S)-1-氯-1-溴丙烷 （4）(1S, 2R)-1, 2-二溴环戊烷 （5）(2S)-2-溴丁烷 4．解：

（2），（3）相同物质。（4）对映体，等量混合是外消旋体。（1）非对映体 5．解：

（2），（4）有手性。 6．解：

25（1） C H H H C H 外消旋体，无旋光性。

25CH3CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3对映体

（2） 外消旋体，无旋光性。

HOHHOHCH3CH3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

对映体

（3） 外消旋体，无旋光性。

BrHHBrHBrBrH对映体

（4） 7．解：

H H

CH3OH OH

内消旋体，无旋光性。

CH3不变。尽管产物的旋光方向发生改变，但与C*相连的键均未发生断裂，因而其构型不

变。 8．解：

???20D= +130.8°，1L溶液中含麦芽糖325克。

9．解：

CH3CH2CCH3CCH2CH3(1) O3CH3(2) Zn / H2OOCH3CH2CCH3（A）

（B） CH3CH2CH2CH3CC冷KMnO4OH CH 3 CH 3 CHCH23CH3CH3CH2CH3OHOH10．解：

HCHCH2CHCHHCHCH2A为 3 或 3 有旋光性。

HC2H5C2H5CHOCHOH3CHC2H5B为 3 或

C2H5CH11．解：根据C的分子式C7H16可知为烷烃，C有旋光活性，又具有两个叔碳原子，故C为：

CH3CH3CH2CHCHCH3CH3由于A、B分子式为C7H14是烯烃，且均有旋光性，因此，

A： B：

1．解：

(1) 2-甲基-5-氯甲基庚烷

(2) 1-苯基-1-溴丙烷

(3) 异丙基溴化镁

(6) 反-1-溴-4-碘

CH2CH*CHCHCH3*CH3CH2CHCCH3CH3CH2CH3CH3第6章 卤代烃

(4) (E)-2-甲基-3-乙基-1,4-二氯-2-戊烯 环己烷 2．解：

(5) (S)-2-溴丁烷

NO2(1)O2NClBr(2)CH3CHCH2CCH2CH3CH3CH2CH3Br(3)CH3(4)CH3CCHCH3ICH3CCH3CH3 3．解：

(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CHCH2(3)CH3CH2CH2OCH2CH3(4)CH3CH2CH2CN

(5)CH3CH2CH2NHCH3(6)CH3CH2CH2I(7)CH3CH2CH2ONO2(8)CH3CH2CH2MgBr 4．解：

(1)ClCHCHCH2OCH3(2)(CH3)2CCHCHCHBr(3)CH2C(CH3)3

(4)CH3CH2CH2CH2Br,(5)CH3CH2CHCH2,BrBrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CCH,OCH3CH2CCH3

CH2MgCl,CH3(6)CH2Cl, 5．解：

(1) SN1历程，决定反应速率的因素是碳正离子的稳定性，生成的碳正离子越稳定，则反应速率就越大。碳正离子正电荷的分散程度越大则越稳定。两个反应生成的碳正离子稳定性次序是：(C6H5)2CH>>(CH3)2CH。前者存在p-? 共轭。

(2) RCH2Cl水解成RCH2OH是SN2反应。这里是利用I?先与底物中的氯发生交换，将底物转化为碘代烷再进一步发生亲核取代反应。I-比H2O亲核性强，I-又比Cl-离去倾向大，所以加了碘化钾后反应速度比加之前快得多。生成的I?可反复利用，所以碘化钾的用量并不多。

RCH2Cl+H2ORCH2Cl+IRCH2I+H2O很慢快快RCH2OH+HCl RCH2I+ClRCH2OH+HI(3) 1,2-二甲基-4-溴环戊烷消除后只生成一种产物3,4-二甲基环戊烯，而1,2-二甲基-3-溴环戊烷消除后除了会生成少量的3,4-二甲基环戊烯，主要生成2,3-二甲基环戊烯。

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