《有机化学》课后题答案(5)

第9章 醛酮醌

1．解：

(1) 2,3-二甲基丁醛 (2)苄基异丙基甲酮或3-甲基-1-苯基-2-丁酮 (3) 1,4-戊二烯-3-酮 (4) 5-甲基-2-异丙基环己酮 (5) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (6) 二苄基甲酮或1,3-二苯基丙酮 (7) 3-己烯-2,5-二酮 (8) 2-甲基-1,4-萘醌 (9) 反-2-甲基环己基甲醛 (10) 顺-2,5-二甲基环己酮 2．解：

OCHOCH3 (2)

(1)

OCH3HOC

OO(3)

OCH2C (4)

(CH3)2CCHCCH3

CHOCH3(5)

CH3CH3 (6)

(CH3)2CCHOCCHCH2CH2CH

(7)

CH2CCH2CHO (8)

CHOCH3CH3

ClOCH2CCH3(9)

CH3CH (10)

3．解：

CH3 3 CH 2CH 2 CH 2 CHO ，戊醛；共7种，4种醛，3种酮，分别为：CHCH3CH3CH2CHCHOO，2-甲基丁

醛；

CH3CHCH2CHOO，3-甲基丁醛；

(CH3)3CCHO，2,2-二甲基丙醛；

OCH3CCH2CH2CH3，2-

戊酮；

CH3CCH(CH3)2，3-甲基-2-丁酮；

CH3CH2CCH2CH3，3-戊酮。

4．解：

OHCH2CH2OH(1) (伯醇)； CHCH3 (仲醇)

OHOH(2) CH2CHCH3 (仲醇)； C(CH3)2 (叔醇)

CH3CH2CH(OCH3)2(3) (缩醛)； C(OCH3)2 (缩醛或缩酮)

CH3(4)

CH2CHNNH (苯腙)；

CNNH (苯腙)

OH(5)

CH2CHCN (α-氰醇)； 苯乙酮不反应

CH2COOH(6) 5．解：

(羧酸)； 苯乙酮不反应

OH(1)

O + HCNCN

OO(2)

OO + HOCH2CH2OH干燥HCl

COOH+ HCHOCHO(3)

O1. KMnO4, H2O2. H+OHOHO

OHNaBH4(4)

O 稀OH-Δ

(5)

COCH3 + NaOH + I2COONa + CHI3

(6)

+ H2OPtOH

(7)

+ HCNO1,4-加成OCN

(8)

CH3OCHO + HCHO浓NaOHCH3OCH2OH + HCOONa

Br(9)

(CH3)2CCHCHO + HBr(CH3)2CHCHCHO

O(10) 6．解：

CNNaCN, HCNCH3CHOCH2CCH3CH3CHCHCCH3

CF3CHO > CCl3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 7．解：

OCH3+XMgCHN可能的反应物有如下两种组合：(1)

OCCH3CHN+XMgC；(2)

8．解：

O(1)

OCH3CCH2CH2CH2CHOO； (2)

O； (3)

CHO。

9．解：

甲醛银镜Tollens试剂Schiff试剂H2SO4紫红色(－)(1)

丁醛2-丁酮2-戊酮银镜(－)黄色沉淀

(2) 3-戊酮环戊酮I2, NaOH(－)(－)饱和 NaHSO3溶液(－) 结晶苯甲醛银镜Tollens试剂(3)

苯乙酮1-苯基-2-丙酮(－)(－)饱和 NaHSO3溶液结晶 (－)10．解：

CH3OCH2CCH3CH3OCH2COHCH3A ，B ，C

CH2CH2CH3，

CH3OCH2CCHCHD

11．解：

OOHOHA

CH3CCH2，B

CH3CHCH2OH，C CH3CH2CH2OH，

D为CH3CH2CH2OCH3。

12．解： MgBrA 1. /无水乙醚，2. H3O+； B PCC； C Br2/FeBr3； D CH3OH/干燥HCl。

第10章 羧酸及其衍生物

1．解：

（1） (E)-3-苯基-2-丁烯酸 （2） 对甲氧基苯甲酸 （3） 间苯二甲酸 （4） 苯乙酰氯 （5） 乙丙酐 （7） 甲酸苄酯

（6） 丁二酸酐 （8） 乙二酸甲乙酯

（9） β -甲基-δ-戊内酯 （10） α -丙酮酸

（11） 3，4，5-三羟基苯甲酸 （12）（2R，3R）-2，3-二羟基丁二酸 2．解：

CH14（1） CH 3 (CH 2) 4CH CHCH 2CH CH(CH 2 )7 COOH （2） 3 (CH 2 ) COOH

（3） HOOCCH 2 CH 2COOH （4） COOH

OOCH（5）CH 3 （6） 23COCCHCCOOCH3CH3

COOHH OHHOOCCHOHCHOHCOOH（7） （8）

CH3COOHOHOOHO

COOH（9） HOOCCH 2 CHCH 2 COOH （10）

OCCH3O（11） CH CH 3 CHCH 2 COOH CH 3CCH 3 3CCH2COOH3．解：

ClOCOOH（1） 3COOH （2） CH 2 COO - + CH 3 OH + CHOCCH3OO+ HClO-3CH2CCHCOOC2H（3） CNHCH 3 （4） CH 5 + CH 3 CH 2O

CH3（5） C 6 H 5 2 6H 2 H 5 OH （6） O O + H 2O COCHCOC5 + COOC OCHCH（7） 3COC(CH H 2 18 O （8） H 2 18 O 3 +3) 3 +O(CH3)2CHOOCH(CH3)2O（9） CHCOOH （10）

OCH（11） CH 2CH CHCOOH （12） 3CCOOH

（13） 2 CHCH 2 COONa （14） CH 3 3 2 2 H 5 HOCHCOCH + CO + COH 4．解：

（1） 乙 酸 ( )NaHCO3

（2） 苄 醇 ( ) ( ) ( ) NaHCO 3 FeCl 3 溶液 托伦试剂

苯 甲 醛 ( ) ( ) 对甲苯酚 ( ) 显色苯 甲 酸 OOCH3CH2CCH3( )FeCl3( )显色丙 醛 ( ) ( )本尼迪特试剂苯甲醛 ( )甲 酸托伦试剂CH3（15） 2 CH 3 COOH + C 2H 5OH（3） CH 3 CCH 2COOC 2 H NaHCO 3 ( ) 5

OHOOCCCH2COOC2H5乙酰水杨酸FeCl3( )（4） 水杨酸甲酯 显色 NaHCO 3 ( )

水 杨 酸显色 5．解：

（1） CH 3 COCl (CH > 2O CH > 3 COOC 2 H 5 CH > 3 CONH 3CO)2

COCl（2） O 2 N COCl > COCl > H 3 C > HO COCl

（3） a）乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>乙醇

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