[独家]2011年高考化学一轮讲练析精品学案第31讲 羧酸、酯、油脂(2)

（4）在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为 解析：根据乳酸分子式，求出其相对分子质量为90。9g乳酸为0.1mol，0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸中含有1mol－COOH，又知0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2，可得1mol乳酸分子中还含有1mol醇基。根据乳酸在铜催化条件下氧化成CH3 COOH，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为CH3－CH－COOH

—C— O

OH 答案：（1）羧基、醇羟基 （2）CH3－CH－CHCOOH （3） 3 O ｜ CH—C催化剂 O O（3）2CH3CH(OH)COOH +2H2O OH C—CH—CH3CH3 O催化剂 CH—CnCHCH(OH)COOH —O—CH—C—+nH32O（4）n催化剂 O O（3）2CH3CH(OH)COOH +2H2O| C—CH—CH3CH3O O催化剂 O

2O（4）nCH3CH(OH)COOH —O—CH—C—+nHn

例４.有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）B分子所含官能团的名称是 、 。

（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。

（4）由B制取A的化学方程式是 。 （5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制

HCl

NH3

|CH3O取：B C 天门冬氨酸

天门冬氨酸的结构简式是 。 解析：根据A在酸性条件下可发生水解反应成B，可知A为酯类，B为羧酸；由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个—COOH，由B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C C，所以A是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。

由B制A是酯的水解反应；B与HCl只可能发生加成反应；生成的产物C再与NH3发生取代反应。

答案：（1）①③④ （2）碳碳双键，羧基 （3）HO——CH＝CH——OH ；CH2＝C(COOH)2

浓硫酸

6

（4）HO—CH＝CH—OH＋2CH3OH CH3O——CH＝CH—OCH3＋2H2O （5）HO——CH2—

例５. A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴水褪色，氧化B可得到C。

（1）写出A、B、C的结构简式：A ，B ，C

（2）写出B的两种同分异构体的结构简式（它们都可以和NaOH反应）： 和 解析：酯A的分子中，烃基基团的氢原子数远小于碳原子数的2倍，且酯A不能使溴水褪色，所以其烃基有芳香环。醇B氧化得到羧酸C，说明B和C分子中碳原子数相等，酯A分子中有14个碳原子，则B分子和C分子都有7个碳原子，从而可判断出B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯。苯甲醇有三种同分异构体，即三种甲基苯酚，它们都能与NaOH反应。

答案：（1） －COOCH2－ CH －CH2OH －COOH

3

CH3 （2）

CH3— —OH

—OH

—OH

—OH

例６. A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652。A溶液具有酸性，不能使FeCl3 溶液显色。

（1）A、B相对分子质量之差为 ； （2）1个B分子中应该有 个氧原子； （3）A的分子式是 ；

（4）B可能的三种结构简式是 、 、 。 解析：A水解得到B和醋酸，从酯水解的通式A＋H2O的相对分子质量之差为60－18＝42。

B的相对分子质量不超过200－42＝158，因A分子中含有羧基（由A溶液显酸性，但不能使FeCl3溶液显色推知），则B分子中也应含有羧基，且水解后的B属醇类，应含一个羟基，这样B分子中至少应含有3个氧原子，以此为突破口，反求B的相对分子质量。

B的相对分子质量＝质量为

B＋CH3COOH可以看出A和B

16′3=138<158合理（若B有4个氧原子，其相对分子量

1-65.2′4=184>158不合题设，应舍去），从而确知B的相对分子质量为138，1

1-65.2%个B分子中含有3个氧原子，再由138－17－45＝76，可确定残基为－C6H4，

应为苯环，从而确认B的分子式为C7H6O3，相应的A的分子式为C9H8O4。

既然B有羧基、羟基和苯环，就可以写出邻、间、对羟基苯甲酸的三种结构简式。

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答案：（1）42； （2）3； （3）C9H8O4； OH OH —COOH （4）HO— —COOH

—COOH

基础过关 第2课时 油脂

1． 油脂的组成和结构：

油脂是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）所生成的酯，即油脂属于酯类，它们的结构简式为：

其中R1、R2、R3分别代表饱和烃基和不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。当R1、R2、R3相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然油脂大多数为混甘油酯。

说明：

（1）油脂是脂肪和油的统称。在室温，植物油脂通常呈液态，叫做油。动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。

（2）单甘油酯和混甘油酯都是纯净物。

（3）天然油脂（如：豆油、猪油、牛油）是由不同的甘油脂与其他杂质组成的，属于混合物。

2．油脂的物理性质：

(1)油脂的密度比水小，为0.9g/cm～0.95 g/cm。不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂，根据这一性质可用有机溶剂来提取植物种子里的油和汽油洗涤衣服上的油脂。它是一种良好的溶剂，黏度大，有滑腻感。

(2)饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高，呈固态，即动物油脂通常呈固态；而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低，呈液态，即植物油通常呈液态。不饱和烃基越多或烃基的不饱和程度越大（C=C越多），熔点越低。

3．油脂的化学性质： （1）油脂的氢化

3

3

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该反应称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化，这样制得的油脂称为人造脂肪，通常又称硬化油。油脂的氢化具有重要的意义。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转化为硬化油。硬化油的性质稳定，不易变质，便于运输、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造油等原料。

（2）油脂的水解

酸性水解的目的：制取高级脂肪酸和甘油。

油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制取肥皂和甘油（由于平衡的移动，碱性水解比酸性水解更彻底）。

4．油脂在人体内的变化：

（1）在人体中，油脂主要在小肠中被消化吸收，消化过程实际上是在酶的催化作用下，高级脂肪酸甘油酯发生水解，生成高级脂肪酸和甘油。

（2）高级脂肪酸和甘油在氧化酶的作用下，发生氧化反应生成二氧化碳和水，同时释放出热量。

（3）脂肪是提供能量的重要物质，1g脂肪在体内氧化放出39.1kJ的热量，远高于糖类和蛋白质。 典型例题 例1．（广东高考）下列叙述中正确的是： A．牛油是纯净物，它不属于高分子 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C．牛油可以在碱性条件下加热水解 D．工业上将牛油加氢制造硬化油

【解析】牛油属于油脂，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高级醇酯，油脂都不是高分子，A、B项都错。油脂是酯，在碱性条件下都能水解，这种水解称为皂化反应，是工业上制取肥皂的方法。因此C选项是正确的。液态油催化加氢可制得硬化油，但是牛油是动物固态脂，因此不存在催化加氢的问题，D选项错误。

【点评】本道题是对油脂的组成、结构与性质的综合考查，并能理解油脂与高分子化合物的区别所在。

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例2．某天然油脂10g，需1.8g，NaOH才能完全皂化，又知该油脂1kg进行催化加氢，消耗氢气12g才能完全硬化。试推断1mol该油脂平均含碳碳双键数为 ( )

A.2mol B.3mol C.4mol D.5mol

【解析】从油脂与NaOH反应的化学方程式可知，油脂与NaOH反应按物质的量比为1：

111.8gn(NaOH)???0.015mol?13340g/mol3进行，所以，油脂的物质量为，

10g?666.7g·mol?1油脂的平均摩尔质量为0.015mol，

1?103g12g:?1:4?1?1mol2g·mol因而油脂与氢气反应物质的量之比n(油脂)：n(H2)=666.7g·，

即1mol油脂可与4mol H2加成，所以含碳碳双键4mol。选C。

R1COOCH2

|

R2COOCH

|

【点评】本题要求了解油脂的分子结构( )RCOOCH 特点和油脂的化学性质以及烯烃的加成反应的规律等，培养寻找隐蔽信息的自学能力和运用数学方法解决化学问题的能力。

例3．怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油。

【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，而矿物油是多种烃的混合物。油脂在碱性或酸性条件下都可以水解，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的盐和甘油；而矿物油不会发生水解，与酸、碱均不发生反应。由此可知，抓住性质的不同就可以鉴别。

答案 取两支试管分别加入样品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(红色)，振荡并微热片刻，可以观察到一支试管红色褪去，另一支试管不褪色，则褪色的是油脂，不褪色的是矿物油。

【点评】本题是实验鉴别题，考查了概念的辨析能力和实验能力。解答时首先应搞清楚两种物质的种类和性质的区别，然后依据性质的不同，选择适当的试剂和方法进行鉴别。值得注意的是，本题不能用溴水或酸性KMnO4溶液来鉴别，因为矿物油中可能含有不饱和烃，而油脂中也含有不饱和烃基。

RCOOCH2

|

RCOOCH

|

例4．油脂A的通式为 。0.1 mol的A与溶有96gRCOOCH （烃基R中不含有三键）

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