[独家]2011年高考化学一轮讲练析精品学案第31讲 羧酸、酯、油脂

2011年高考化学一轮讲练析精品学案

第31讲 羧酸、酯、油脂

考点解读 1.了解乙酸、油脂的主要性质及重要应用。

2.了解羧酸、酯、油脂的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。（选考内容） 3.了解肥皂去污原理。（选考内容） 知识体系 一、乙酸

O

1．乙酸的结构、性质和制法

CH（1）结构：官能团为羧酸（—COOH），它的结构简式如下： 3 —C—OH

（2）化学性质

① 弱酸性（断O—H键）： CH3COOH

CH3COO-+ H+（酸性比碳酸强）

CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O

Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O ② 酯化反应（断C—O键）

浓H2SO4

CH3COOH + C2H5OH

△

CH3COOC 2H5 + H2O

注意：

① 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

② 盛反应液的试管要向上倾斜45°，这样液体受热面积大。

③ 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。 ④ 不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。 ⑤ 实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。 ⑥ 饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）；中和乙酸；溶解乙醇。

18

⑦ 酯化反应中可用O作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。 ⑧ 酯化反应是一个可逆反应。 （3）工业制法：

发酵?C6H12O6????H3CHO???? CH3COOH。 ①发酵法：淀粉????C2H5OH???水解氧化氧化②乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2

催化剂 2CH3CHO 2CH3CHO+O2

催化剂 2CH3COOH

二、其他几种重要的羧酸（选考内容）

1

由烃基和羧基直接相连的化合物叫做羧酸。一元饱和脂肪酸的通式为：CnH2n+1COOH, 分子式通式为：CnH2nO2 。

1．甲酸：甲酸既有羧酸又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。 ⑴ 具有—COOH的性质：

HCOOH + CH3OH

浓硫酸 △ HCOOCH3 + H2O

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O

⑵ 具有—CHO的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH)2反应。 HCOOH+2 Cu(OH)2

△ Cu2O↓+3H2O+CO2↑

2．常见高级脂肪酸：

硬脂酸：C17H35COOH（固态） 饱和

软脂酸：C15H31COOH（固态） 不饱和：油酸：C17H33COOH（液态）

3．苯甲酸（又名安息香酸）： — 或C6H5COOH COOH 基础过关 第1课时 羧酸、酯

一、乙酸

1．乙酸的结构、性质和制法 （2）化学性质

① 弱酸性（断O—H键）： CH3COOH

O

—C—OH

CH（1）结构：官能团为羧酸（—COOH），它的结构简式如下： 3

CH3COO+ H（酸性比碳酸强）

(CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O (CH3COO)2Cu + 2H2O

- +

CaCO3 + 2CH3COOH Cu(OH)2 + 2CH3COOH

② 酯化反应（断C—O键） CH3COOH + C2H5OH 注意：

① 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

② 盛反应液的试管要向上倾斜45°，这样液体受热面积大。

③ 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。 ④ 不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。 ⑤ 实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。

⑥ 饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）；中和乙

浓H2SO4

△

CH3COOC 2H5 + H2O

2

酸；溶解乙醇。

⑦ 酯化反应中可用O作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。

⑧ 酯化反应是一个可逆反应。 （3）工业制法：

发酵①发酵法：淀粉????C6H12O6????H3CHO???? CH3COOH。 ?C2H5OH???18

水解氧化氧化②乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2

催化剂 2CH3CHO 2CH3CHO+O2

催化剂 2CH3COOH

二、其他几种重要的羧酸

由烃基和羧基直接相连的化合物叫做羧酸。一元饱和脂肪酸的通式为：CnH2n+1COOH, 分子式通式为：CnH2nO2 。

1．甲酸：甲酸既有羧酸又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。 ⑴ 具有—COOH的性质： HCOOH + CH3OHHCOOH + NaOH

浓硫酸 △ HCOOCH3 + H2O

HCOONa + H2O

⑵ 具有—CHO的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH)2反应。 HCOOH+2 Cu(OH)2

△ Cu2O↓+3H2O+CO2↑

2．常见高级脂肪酸：

硬脂酸：C17H35COOH（固态） 饱和

软脂酸：C15H31COOH（固态） 不饱和：油酸：C17H33COOH（液态） 3．苯甲酸（又名安息香酸）： — COOH 或C6H5COOH 三、酯类

醇跟酸反应生成的一类化合物叫做酯。

其通式为R—COO—R＇，饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2，与同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。

1．乙酸乙酯

无色具有香味的液体，密度比水小，难溶于水，能发生水解反应： CH3COOC2H5+ H2O

催化剂 CH3COOH + C2H5OH

3

CH3COOC2H5+ NaOH CH3COONa + C2H5OH

碱性条件下，酯的水解完全，是上述平衡向正方向移动的结果。 RCOOH + HOR＇ 2．甲酸某酯

HCOOR，由于分子中含有—CHO，可被新制的Cu(OH)2和银氨溶液氧化。 四、合成酯的方法和途径 1．链状小分子酯

浓硫酸CH3COOH + HO—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 酯化 水解 RCOOR＇+ H2O

2．环酯

3．聚酯〔通过羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)而形成的高分子化合物〕

nHOOC—COOH + n HO—CH2CH2—OH催化剂 OO]n—[C—C—OCH2CH2—O——+ nH2O

nHOOC—OOCOOH+nHO—CH2—CH2—OH浓硫酸

[C——]C—O—CH2—CH2—O—n+ 2nH2O

4．内酯(同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的)

O—CH—CH2—C—OHOH浓硫酸CH—CH2OC=O+ H2O

5．无机酸酯(例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)

CH2—OHCH—OH+ 3HO—NO2CH2—OH浓硫酸CH2—ONO2CH—ONO2CH2—ONO2+ 3H2O

6．高级脂肪酸甘油酯(油脂)

4

3C17H35COOH+HO—CH2HO—CHHO—CH2C17H35COOCH2浓硫酸C17H35COOCH2C17H35COOCH2+ 3H2O

7．酚酯(苯酚和酸形成的酯) 典型例题 例1．将甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，两两结合形成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有（ ）

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

解析：题给四种基团两两组合的化合物中，显酸性的有CH3COOH、

—OH 、HO－COOH（即H2CO3）其中能使石蕊试液变红的有CH3COOH、

— OH － COOH 、HO－COOH（即H2CO3）， 不能使石蕊试液等酸碱性指示剂变红，

故本题答案为B

例2．一定质量的某有机物与足量钠反应，可生成气体V1L；等质量的该有机物与足量的NaHCO3溶液反应，可得到气体V2L。同温同压下V1=V2。则该有机物的结构简式可能是( )

A.HO(CH2)3COOH D.HOCH2CH2CHO C.HOOC—COOH D.CH3COOH

解析：－OH、－COOH都能与金属钠反应生成H2，1mol－OH或1mol－COOH与钠反应可产生0.5molH2 ；－COOH与NaCO3反应生成CO2，1mol－COOH与NaCO3反应生成0.5molCO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有－COOH又有－OH故本题答案为A

例3．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。

（1）以9g乳酸与足量金属钠反应，可生成2.24LH2（标况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名O 称为 。

C—COOH

（2）乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸（CH3－ ）由以上事实推知乳酸的结构简式为 。

（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C6H8O4），则此环酯的结构简式 。

5

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