HClCF3CHCH2CH3OCHCH2HClCF3CH2CH2ClCH3OCHClCH3①②
解答：碳正离子稳定性：
①CF3CHCH2+H>CF3CHCH2H
—CF3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。
②CH3OCHCH2H>CH3OCHCH2+H(CH3OCHCH2HCH3OCHCH3)
氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。
8. 某化合物A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B,B的分子式为C10H22。化合物A与过量KMnO4溶液作用，得到三个化合物：
OCH3CCH3OOOCH3COHCH3CCH2CH2COH
试写出A可能的结构式。 解答：A可能的结构式为：
(CH3)2C=CHCH2CH2CH3CH3HC=CHCH2CH2C=C(CH3)2CH3HC=CCH3CH3C=CH(CH3)2C=CHCH2CH2CH3C=CCH3HCH2CH2C=C(CH3)2H
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱
1. 简要回答问题：为什么CH≡CH的酸性大于CH2=CH2的酸性？
解答：CH≡CH中碳原子以sp杂化, 电负性较大；CH2=CH2中碳原子以sp2杂化。
CSP—H键极性大于CSP2—H键
2. 用共振论解释1,3-丁二烯的1,2- 和1,4-加成。
解答：
CH2=CHCH=CH2+H++[CH2=CHCHCH31，2-加成Br-CH2CH=CHCH3]Br-1，4-加成CH2=CHCHCH3BrCH2CH=CHCH3Br
3. 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。
答案：
CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHBrCH3CH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH3CHBrCH3CHBr
4. 用化学方法区别下列各组化合物。
(1) 丙烷、丙烯和丙炔 (2) 1-丁炔，2-丁炔和1,3-戊二烯 解答：（1）Br2/CCl4; Ag(NH3)2NO3，
（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3，
5. 以丙烯为唯一碳源合成：
CH3CH2CH2HCCHCH3
解答：利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原得到反式烯烃。
CH3CHCH2CH3CHCH2Br2HBrO OCH3CH2CH2BrNaNH2
NaNH2CH3CHCH2BrBrCH3CCHCH3CCNa
Na液NH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCCH3CH3CH2CH2HCCHCH3
6. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
解答：产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时不能用Na/NH3
还原，而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
NaNH2NH3(l)NaC2H5BrH2Lindlar
7. 以乙炔、丙烯为原料合成：
解答：2CHCH
CHCHNaNH3CH2CCH3 OH2
H2CCHCHCH2
H2CCHCCHLindlarHCCNaCl2hvCHCCH2CHCH2CH3CHCH2CH2CHCH2ClOCCH2CHCH2OCCH3△HgSO4, H2SO4H2OCH3
8. 某化合物A的分子式为C5H8，在液氮中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B，用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用，可生成酮E（C5H10O）。试写出A－E的构造式。
解答：A的不饱和度为2。从可与NaNH2反应后再与1-溴丙烷反应来看。A应为端炔。
从B氧化得到两种不同的酸来看，A应有支链，推测为：
ACH3CHC CHCH3BCH3CHCCCH2CH2CH3CH3CCH3CH2CH2COOH
DCH3CHCOOHCH3EOCH3CHCCH3CH3
O9. 用红外光谱区别
解答：
O在
O 和
O1715cm-1处有一强吸收峰，在2720 cm-1处有两个弱吸收峰；
在
1710 cm-1处有一强吸收峰。根据2720 cm-1的峰可区别两个化合物。
10. 如何用IR光谱区别环己醇和环己酮？
解答：环己醇在3200 ~3600 cm-1处有强而宽的吸收峰；环己酮在1720 cm-1处有强的吸
收峰。
第五章 脂环烃
CH3CH31. 命名
CH3
解答：2,8,8-三甲基-双环[3.2.1]-6-辛烯。根据双环化合物命名原则，再考虑取代基位次
尽可能小。
2. 用化学方法鉴别下列化合物，并写出有关反应：
A. 解答：
ABCDBr2/CCl4 B. C. D.
不褪色 褪色KMnO4H+（A）不褪色褪色Ag(NH3)2NO3（B）沉淀无沉淀(D)(C)
CH3CH3
3. 写出
C(CH3)3的最稳定的构象。
CH3解答：(CH3)3CCH3。环己烷最稳定的构象为椅式，大基团在e键能量低。
4. 比较下列两组化合物的稳定性。
CH3(1)CH3CH3CH3(2)H3CClH3CClC2H5C2H5CH(CH3)2CH(CH3)2
解答：
CH3(1)CH3
第六章 单环芳烃
1. 比较稳定性大小：
.CH..c. (1)
abd
+CH2+CH2+CH2OCH3NbOOc (2)
a
解答：(1) a > b > c > d (2) a > b > c
2. 判断下列化合物苯环上亲电取代反应活性的大小：
A. CH3B.CH2NO2C.CH3NO2D.NO2
解答：A＞B＞C＞D。硝基为吸电子基，甲基为供电子基。B中—NO2对苯环的作用为
吸电子诱导效应，比C、D中硝基对苯环的共轭吸电子作用弱得多。
3. 用箭头标出下列化合物硝化反应主要产物位置：
A. O2NB.OCNHOCH3C.D.
解答：硝基取代在电子云密度较大的环上，并结合定位规律。
OCH3OCNHA. O2NB.C.D.
4. 用简单的化学方法鉴别：
，
和
，
，
。
解答：能使Br2/CCl4褪色的为
，与顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为
混酸硝化后有黄色油状物产生的为
。
.
5. 完成反应并提出合理的反应机理
CH3CH2CH2CH2CCH2ClCH3无水AlCl3
解答：此反应为芳环的烷基化反应，为亲电取代。反应首先应在无水AlCl3作用下产生
烷基碳正离子，生成的烷基碳正离子可能重排成更加稳定的叔碳正离子。
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