有机化学第二版 - - 徐寿昌 - 课后答案(7)

NHCOCH(4)3Br2H3O+NH2①NaNO②H2O2OH，H2SO4Br

CH3CH3①NaNO②32，△BrCH3(5)混酸FeCH3，HClNH2(CH3CO)2OHNO3H3O+H2SO4，NO2NHCOCH3C2H5OHNO2

NH2(6)(CH3CO)2ONHCOCH混酸Br2FeBr3BrNHCOCHBr3H3O+①NaNO②2，H2SO4BrBrNO2NH2(7)(CH3CO)2ONO2NHCOCHBr3C2H5OHNO2

NHCOCH混酸3Br2FeBrBr3H3O+BrNH2BrNO2①NaNO②KCN2NO2①NaNO②H2，NO2COOH2SO4，HClH3O+COOHBrBrFe+HClNO2BrBr，CuCNC2H5OH

NH2(8)CH3①NaNO②KCN2CNHClH3O△+COOH[O]，CuCNCH3COOH

NO27、(1)混酸Fe，HClNH22CH3OHN(CH3)2N2ClNaNOHCl2，弱酸性NNN(CH3)2

CH3(2)混酸Fe，HClCH3NaNOHCl2，CH3NH2NO2混酸发烟H2SOHNO34N2ClFe，HCl弱酸性NH2NH3CNNH2

NH2NH2CH3NO2CH3(3)H2SO4CH3Na2SO3①NaOH，熔融②H+SO3H混酸H3O△+①Fe，HCl②NaNOHCl2，OHCH3N2Cl弱碱性CH3NNHO

CH3 - 31 -

NH2(4)混酸Fe，HClN2ClH2SO4180℃～190℃NSO3H弱碱性NOHHO3SH2SO4Na2SO3①NaOH，熔融②H+OH

∧80℃NHCOCH(5)混酸Fe，HClCH3COCl混酸3①H3O②NaNO+N2ClHCl2，CH3COOH混酸Fe，HCl2CH3OHN(CH3)2O2NNO2弱酸性N2ClN(CH3)2NNNO2

CH3(6)混酸CH3Fe，HClNaNOHCl2，CH3NH3CNCH3

N2ClONa苯磺化碱熔融得(7)由CO2OHCOONa弱碱性△，PNNaO3SNOHCOONa由苯通过 法得⑷N2ClSO3NaCH3

CH3(8)H2SO4Na2SO3①NaOH，熔融②H+OHOH弱碱性NH3CNCH3CH3混酸Fe，HClNaNOHCl2，CH3N2Cl

NO28、(1)ClNH29、(1)CH3(2)NO2

BrNH2NH2NH2CH3SO3H(3)NH2OH，N(CH3)2SO3H(2)SO3H，NH2，NH2

NHC10、该化合物是：3NN(CH3)2 合成方法略。

CH311、该化合物是：

H2NNNCH3 合成方法略。

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第十七章 杂环化合物

1、(1)CH3NHSO3HCOOH(7)N(8)NH(9)NH(2)H3C(6)O+NI-CH3(3)(4)OOCl(5)SCHO，OCH2OHCH2COOH，O(10)COOHNOH

OH2、(1)NaOHONaSH2O××浓H2SO4S于浓硫酸SO3H溶不溶于冷硫酸

×CHO(2)NHNH(3)C2H5OH浸过浓盐酸的松木片红色CH3COOHNH2×(无颜色反应)红色

×OCHOCH33、(1)S浓H2SO4SSO3H溶于浓硫酸(2)浓HCl于盐酸×不溶√溶于浓盐酸于冷硫酸×不溶N

(3)NH3CSO2Cl×蒸馏NO2S馏出物馏余物

NHCH34、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。

5、(1)OCH=CHCHO(2)OCH2OH，OCOOH(3)NH，H3CN+ ICH3-

(4)COOH(5)COSH2，Pt；HCl；CH2CH2CNCH2CH2CNH3O+△H2，Ni

6、(1)S(2)COOHS(3)NNCH3(4)ON2SCH3

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(5)SNO2(6)SCH3(7)H3CSOCH3(8)NHCH3

7、苄胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯 8、具有芳香性的化合物有：

NS，H3CNONCH3，NNHN，O

9、六元环上的两个N为吡啶型N，五元环上的两个N为吡咯型。

10、(1)OCHOZnO-Cr2O3-MnO2H2O，400℃～415℃NaOHOH2，PtHClClCH2CH2CH2CH2ClH2O，HOCHH2O2CH2CH2CH2OH

(2)N(3)ONaNH2NaNONCH2COONO-5℃～-30℃2NH2NO22H2SO4NBr2OHH3O+OBrONO2①Mg，干醚②CO2HOOCONO2

(4)CH3CH2OHCHOHCH2OHH2SO- H2O4混酸Fe+HClH3CNH2OHCH3CNHHOCNHHCHOH2SO4CHCH2H3CNH2H3CH3CNHCrO3 / 吡啶C6H5NO2，[O]H3CN

(5)CH3CH2CH2OH△CH3CH2CHO①Ag(NH②H+OCHO-OHOCHCHCH3OCHCCOOHCH3

稀 HO3)2OHCHOO

CHCCHOCH311、原来的C5H4O2 的结构是;

OCHO

第十八章 碳水化合物

1、D-核糖，D木糖，D-阿洛糖和D-半乳糖

2、D-核糖，2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖，2S,3S,4R D-米苏糖，2S,3S,4R 3、（1）不是对映体，是差向异构体。（2）不是对映体，是差向异构体，异头物。

4、（1）前者有还原性，可发生银镜反应，后者无还原性。（2）前者无还原性，后者有还原性。

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（3）前者有还原性，后者无还原性或者前者无酸性，后者又酸性。 （4）前者有还原性，后者无还原性 （5）前者中性，后者酸性。

5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。

CH=NNHC6、(A)CH2CHOHCH2OH6H5CH=NNHCC=NNHC(B)CH2CHOHCH2OHCH=NNHCC=NNHC(2)HOHHHOHOHCH2OHD-甘露糖脎H6H5CH=NNHC(C)C=NNHCCHOHCH2CH2OH6H56H56H5

COOHHO(4)HOHHHHOHOHCH=NOHHOHOHHHHOHOHCH2OHD-甘露糖肟HCH3COOCH3COO(5)6H5COOH(3)HOHOHHHHOHOHCH2OHD-甘露糖酸H6H57、(1)COOHD-甘露糖二酸CH2OCHHH(7)四甲基-D-甘露糖3OCH2OCOCHOCH3OHHH3CH2OCHHH3CH3OCH3OCHOCH3OCH3OHCHOCOCHCH3OCH3O3CH3OHCHOH五乙酸-D-甘露糖酯(6)五甲基-D-甘露糖

OHO8、HOHOHHHHOHOH罗糖(A)D-太(B)HOHHHOHOHOHOHOHD-阿卓糖HHHHOOHOHOHOHOH(C)D-阿洛糖

HHO9、HOCH2OHHHOHOHHHOHOHCHOCHO或HOHOHHCH2OHD为CH2HHOHCHOHOCHO10、A为CHOHOHHHOHOHCH2OHCOOHHOB为HHHOHOHCOOHCCOOHHHOHOHCOOH或CHOHOHHOHHOHCH2OHCOOHHOHHHCOOH或HOHOC为HHOHOHCH2OH

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