有机化学第二版 - - 徐寿昌 - 课后答案(4)

4、① FeCl3 ② Na

5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。 （2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。 8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。

9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH，△（碱熔）③ H+ （2）以苯为原料：① C2H5Cl，AlCl3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸

③ NaOH，△（碱熔）④ H+

（3）苯：①磺化， ② NaOH，△（碱熔） ③ H+ ④ HNO2 （4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。

（5）① 由上得苯酚 ② Cl2，△ ③ Cl2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化

OH(8)同(3)2(CH3)2C=CH2H2SO4OH(H3C)3CC(CH3)3HNO3NOH(H3C)3CC(CH3)3NO2（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ，H+ ，△ （10）① 制取苯酚 ② C2H5Cl ，AlCl3 ③ Br2，FeCl3 10、

CH3CH=CHCl22500℃HOClCH2ClCH(OH)CHOCH32ClCa(OH)2ClCH2CHCH2O3CH2OCH同(6)3ClCH2CHOOCH①磺化② 碱熔OCHH3O+ONaOCH2CHOCH23OCH2CH(OH)CH2OH

11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I

(2)CH2CH2OHOHNaOHCH2CH2OHONaCH2CH2BrONaO

PCl5（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl ， AlCl3

12、该化合物结构式为：

- 16 -

O(A)O或OHOO(B)OH或HOOH

OCH13、(A)3OH(B)(C)CH3I

第十二章 醛、酮

1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

O2、(1)CH3CH=CHCHO(2)C(3)OCH3CH3HO(4)CH2CH2CHO

(5)NHN=CH2(6)(CH3)2C=NNHCONH2(7)CH2CH2COCH3

(8)CH3CHBrCHO(9)OOO(10)CHOOH

3、略

4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH （4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN

（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO

(8)CH3CH2CH2OH(9)4 , AgCH3CH2CHOO(10)CH3CHBrCHO

(11)CH3CH2COONH(12)CH3CH2CH=NOH(2)HC3(13)NHN=CHCH2CH3

5、(1)H3CCH=CHCHO+H2OCOONa+H3CCH2OH

(3)HC3CH2OH+HCOONa(4)H3CCOOH(5)HOOCCOOH

6、(1)O2NCOCH3(2)OMgBrCOONa+CHClOH3(3)CH2(OH)CH3(4)CH3CH3

7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应，

- 17 -

8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2 （2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：

OH(1)CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3OHCH3(2)OOH，CH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3OC2H5OC2H5，，O

(3)(CH3)2CBrCHO，(CH3)2CBrCH，(CH3)2CMgBrCHOC2H5OC2H5(CH3)2CCHO，CHCH(CHOH3)2

(4)OMgBrCH3，OHCH3HBr，①H+,△ B，②2H6 , H2O2/OH-

11、(1)CH3CH=CHHC≡CH2过氧化物CH3CH2CH2Br2CH3CH2CH2Br2NaNH2NaC≡CNa液氨H2OHgSO4 ,H2SO4CH3CH2CH2C≡CCH2CH2CH3CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH3

也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。

HBr2(2)CH3CH=CHCH3CHBrCHCH3CMg3干醚CH3CH(MgBr)CH3①CH3CH2CH2COCH3②H3O,△①H2SO42②H2OO2+CCH2CH2CH3

CH3CH3CH3CH2OHCrO3/ 吡啶+(3)CH2=CHCH2=CHCH3CHOCH22H3OH2CAg , △H2COH干 HClOCH2OH△OHOHOMg①CH3CHO②H3O+BrCH2CH2CHOBrCH2CH2CHO稀 OH-干醚CH3CH(OH)CH2CH2CHO(4)CH3CH2OH2C2H5OH干 HClCrO3/ 吡啶CH3COOOH△CH3CH=CHCHOCHCHOC2H5OC2H5

CH3CHO - 18 -

CH3OH12、A：H3CCHCHCH3B：H3CCH3OCHCCH3CH3CH3C：H3CCHCOH和H3CCH3CH2CH2CH3CHCOH

CH2CH2CH3O13、A：四重峰是—CH2—；δ

CH3CHCH2CH3 红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

（3H）三重峰是—CH3；δ3.0（2H）1.2

7.7（5H）多重峰为一取代苯环。

OB：—CH3；δ

14、该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)

15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B：CH3COCH2CH2CHO

CH2CCH3 红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.0（3H）单峰是

3.5（2H）单峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰为一取代苯环。

O16、H3CCCH2CH(OCH3)2 红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.1（3H）单峰是—CH3；δ3.2（2H）

多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。

17、A：OC2H5CH=CHCOCHOC2H53OC2H5B：CH2CH2COCHOC2H5COOH3OHE：COOH

C：CH=CHCOOHD：（反应式略）

18、(1)CH3OCH3(2)CH3C≡CCH3(3)CH3(4)H3CCH3CH319、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰，1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δCH。

A：(CH3)2CHCOCH2CH3 B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 C：(CH3)2C=CHCH2CH3 D： CH3COCH3 E：CH3CH2CHO (反应式略)

δ1.131.00 、

(5)ClCH2CH2Cl(6)(CH3)3CC(CH3)3 是—CH3；δ

δ3.52 是 2.13—CH2—；

第十三章 羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

- 19 -

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、

COOH(1)COOHH(2)HCCCOOHCOOHO(3)CH=CHCOOH(4)CH3(CH2)16COOH

O(7)NHCOCH3OOOC(5)H2CCCOOCH3(6)CH3OO(8)C

H2C(9)H2C(12)H2NH2N3、略

CH2CH2CONHCH2CH2(13 )HCOOCHOn(14)CH2CO(10 )H2NCOOC2H5NHCONH(11) CH2COnOCOCHCH

3

4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚

（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）

（2）① Ag(NH3)2OH ② △ （3）① Br2 ② KMnO4 （4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3

（5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO3/C2H5OH

6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2 7、

H3O△+CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3白色结晶NaHSO3 （饱和溶液）CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHH3O△+×××2CH32,4-二硝基苯肼黄色CH3CH2COCH2O×NaOH/H溶于水不溶于水油水分离水层油层H+CH3CH2CH2COOH

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