有机化学第二版 - - 徐寿昌 - 课后答案(5)

HCOCO8、(1)3CH3CH=CHCOOHH(2)CH3CCOOCH33H2CCOCHCH(3)O(4)H2C22CO(5)COH2OHCH3CCHCH2O2 +CH3

9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5，△ E：NH3 ，△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4

(2)COOH①CH+25MgBr②H3O，PBr3；

C2H5

（3）2NH3 ，H2NCONHCONH2

(4)OH；OHOCO CNCOOH；COO

10、

(1)CHLiAlH43CH2COOHCH33CH2CH2OHPBrCH3CH2CH2BrNaCNH+3OCHCH△3CH22COOH

Cl(2)CHHO-3CH22CH2COOHCHnO4CHP2CH2CH(OH)COOHKM3CH2COOHH+△CH(3)2过氧化物CH2BrNaCNH3O+CH2COOHHBr△

CHCH(4)CHHOCH222CH2OH3COCH2CH2CBr(CH3)2干HClOOH3CCCH2CH2CBr(CH3)2MgCO2H3O+干醚CH3COCH2CH2C(CH3)2COOH

CHCH2CO11、(1)2O(2)COOC(3)CH2COOHCH2CH2CO2H5COOCCH2H52COOH

COOHOBrOH(4)(5)COOHCOCH3(6)H3CCCOCC2H5HCH3

CH2COCH(7)3CH3O(8)CH2COOC2H5(9)CN(10)CH3CH2CH2COCHNH2COOC2H52

- 21 -

12、

(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3 ＞ CH3COOC2H5 ＞ CH3COOCH(CH3)2 ＞ CH3COOC(CH3)3

(2)ON2CO2CH3∨ClHCNCuCl2CO2CH3∨CH3OH , HH2SO4NaCN2OCO2CH3∨CH3OCO2CH3

13、(1)HC≡CH△CH2=CHCNCH2=CHCOOCH3

H3O△+CH3CH(CHH3O+3)COOH(2)CH3CH(OH)CHHBr3CH3CH(Br)CH3Mg干醚NaCNH3O△+CO2CH3CH(CH3)COOH

C6H5CH2COOHH3O+(3)C6H5CH3Cl2光C6H5CH2ClMg干醚Cl2PNaCNH3O△+CO2C6H5CH2COOH

(4)CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH(COOH)+2

H3O△(5)CH2=CHHOBr2HOCH2CH2BrNaCNOHCH2CH2COOH

H3O+(6)CH3OCHOHCNCH3OCH(OH)CNO2NCH(OH)COOH

(7)CH2=CHC2H5OHH+HBr2CH3CH2BrNaCNH3O△+CH3CH2COOHBr2PCH3CH(Br)COOHH2OHClCH3CH(Br)COOC2H5Zn干醚CH3CH(ZnBr)COOC2H5CH3CH2CHO

H2OCH3CH(OH)CH(CHPCl53)COOH

H2Pd/BaSO34CH3CH2COOHOCH(8)COCHCH3CH2COClOCHCH3CH2CHO

3CH3H2OHClBrZnCH2COOC2H53CH3CCH2COOC2H5CH3COHCH2COOC2H5OZnBrCH3CH2OHBrCH2COOC[O]Zn干醚CH3COOHBrZnCHBr2PBrCH2COOHC2H5OHH+△2H52COOC2H5

- 22 -

(9)OBrZnCH2COOC2H5OZnBrCH2COOC2H5H2OHClH2OOHCH2COOH

14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。

15、（1）CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。

（2）CH3CH2CH2CO2— ＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定） （3）ClCH2CH2CO2— ＞ CH3CH（Cl）CO2— （Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定） （4）FCH2CO2— ＞ F2CHCO2— （含有两个氟原子）

（5）CH3CH2CH2CO2— ＞ HC≡CCH 2CO2— （HC≡C—吸电子诱导效应） 16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克 17、反应式略

（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH （B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2 （B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3

OCH2COOHCH19、(A)2COOC2H5CH2COOC2H5O(B)(D)HCHCOOC2H(C)5CHCOOHCHCOOC2H53COCH3CH3CH3

20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3

第十四章 β— 二羰基化合物

1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）

2、（1）环戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH 3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应. （2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应. 4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构 5、

O(1)CH3CH2CCHCOOC2H5+C2H5OH(2)COCH（CH3）COOC2H5+CH3H(3)3CCHCOOC2H5COCOOC+C2H5OHO(5)CHO+C2H5OH2H5

C2H5OH

- 23 -

CH2(4)H2CCH2COCHCOOCCH22H5+C2H5OH

6、(1)CHOCHO；CHO

(2) (3)

C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

(4)NaCH(COOC2H5)2，(C2H5OCO)2CCH2CH2COCH3HOOCCH，CH2CH2COCH3CH2HOOCCHCH2CH2CH(OH)CH3CH2OCH2，C6H5CH2OCH3

7、C6H5CH2COCH2C6H5NaOCH3-C6H5CHCOCH2C6H5CH2=CHCOCH3CH2CH2C6H5CHCOCOCH2CH2NaOCH3CH2CH2OCH3C6H5CHCOCCHC6H5C6H5CHCOCH2CH3C6H5CH2CH2C6H5CHCOCCHC6H5OHCH3CHC6H5-CO-CH3CH3OH- H2O△CH2CH2C6H5CHCHOCC6H5CCH38、丙二酸酯合成：

[O]Cl2P① NaCN②H3O+CH3CH2OH2C3H5OHH+CH2(COOC2H5)2

NaBrH2SO4(1)CH3CH2OHNaBrH2SO2H5)24CH3CH2BrC2H5ONaCH3OHCH3BrCH2(COOC①C2H5ONa②CH3BrNaHC(COOC2H5)2C2H5BrC2H5CH(COOC2H5)2H+- CO△2H2OCH3CH2CH(CHO23)COOH

(2)CH3CH2OHH△+CH2=CH2AgH2COCH2H3O+CH3CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2BrMg干醚CH3CH2MgBr

- 24 -

CH3CH2CH2CH2OHCH2(COOC2H5)2NaBrH2SOC2H5ONa4CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrH+- CO△2H2OCH3CH2CH2CH2CH2COOH

+(3)CH3CH2OHLiAlH4NaBrH2SO4CH3CH2BrH△+NaCNCH3CH2CNCH2=CHCHHH2OBr2CH3CH2COOHCH3CH(Br)CH2BrCH3CH2CH2OH2C2H5ONa- H2O32Br2CH2(COOCH+2H5)22NaCH(COOC2H5)2CH3CH(Br)CH- CO2CH2CH2COOHH3CCHCH2COOH

H2O△1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(4)CH3CH2OH2CH2(COOCH△+- H2OCH2=CHBr22CH2BrCH2Br2H5)22Br2H5)22H5)22H5)22C2H5ONa2NaCH(COOCCH2BrCHCH2BrCH2BrCH2CH(COOCCH2CH(COOCC2H5OCO

2C2H5ONaCOOCCOOC2H52H5H+- CO△2C2H5OCOH2OHOOCCOOH

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH2BrCH2BrCOOCCOOC2H5H+- CO△22H5H2OCOOH

9、乙酰乙酸乙酯合成:

CH3CH2OH[O]CH3COOHNaBrH2SO4CH3CH2OHH+△CH3COOC2H5C2H5ONaH+CH3COCH2COOC2H5

(1)CH3CH2OHCH3COCHCH3CH2Br2H52COOC①C2H5ONa②C2H5Br①C2H5ONa②C2H5Br5%NaOHCH3CH2CH(C2H5)COCH3

(2)CH3OHNaBrH2SO4CH3Br2H5CH3COCH2COOC①C2H5ONa②CH3Br①C2H5ONa②CH3Br40%NaOH(CH3)2CHCOOH

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