有机化学复习概括重点、难点(4)

（2）生成羧酸衍生物 羧酸与氯化亚砜、三卤化磷等反应生成酰卤；与醇在无机酸催化下生成酯；在五氧化二磷存在下脱水生成酸酐；与氨或胺反应后再加热生成酰胺。

（3）脱羧 一元羧酸不易脱羧，二元羧酸脱羧生成一元羧酸。 （4）α-氢的卤代 在红磷等催化剂的作用下，生成α-氯代或溴代的羧酸。

3． 羧酸衍生物

酰卤、酸酐、酯都能进行水解、醇解、氨解反应，分别生成羧酸、酯和酰胺。这些反应都是亲核取代反应。羧酸衍生物进行亲核取代反应的活性顺序为： 酰卤>酸酐>酯>酰胺 三。鉴别方法 1．醛酮

（1）醛酮类的鉴定用羰基试剂如2，4-二硝基苯肼。（生成黄色沉淀）

（2）区别醛与酮用银镜反应。（产生银镜的是醛） （3）甲基酮和乙醛的鉴定用碘仿反应。（生成黄色沉淀）

（4）区别脂肪醛与芳香醛用斐林试剂，脂肪醛发生反应生成砖红色沉淀。

2．羧酸 甲酸与托伦试剂反应生成银镜，可区别甲酸与其它羧酸。 四．重要的名词、术语 托伦试剂：硝酸银的氨溶液。

斐林试剂：硫酸铜、氢氧化钠、酒石酸钾钠的混合液。 亲核加成：由亲核试剂的进攻而引起的加成。 五．例题解析

例1．用碘甲烷、丙烯为原料合成叔丁醇。 分析：被合成物的结构为：

它是一个叔醇，可采用格氏试剂与酮的反应制备。根据其结构，可用甲基格氏试剂与丙酮反应。甲基格氏试剂可用碘甲烷制得，丙酮可由丙烯间接水合得醇后再氧化，因此，合成路线为：

例2、用化学方法鉴别下列一组化合物： 2－戊酮 、3－戊酮、戊醛、苯甲醛、正戊醇

有机化学12、17章（胺、杂环化合物与生物碱）

重、难点提示和辅导

一． 命名

1．胺 普通命名 简单的胺根据烃基命名，如：(CH3)3N，氮原子上连有三个甲基，叫做三甲胺；

,氨分子中的一个氢原

子被苄基取代，叫做苄胺。复杂的胺以烃为母体，氨基作为取代基。 系统命名（1）选择含有氨基的最长碳链为主链，称某胺； （2）从离氨基最近的一端开始编号，标出氨基和烃基的位置； （3）如果氮原子上有取代基，用“N-”标明其位置。

2．杂环化合物 重点掌握常见杂环化合物的音译名称，如：呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等；掌握杂环上有取代基时的编号原则，含有一个杂原子的，从杂原子开始编号，使环上的取代基位次数尽可能小，用阿拉伯数字，可以用α、β表示。例如：

含有两个以上相同杂原子的杂环，编号时使杂原子的编号尽可能最小；环上含有不同的杂原子时，按照O、S、NH、N的先后顺序编号；有特定名称的稠杂环，其母环按照相应的稠芳环母体编号，如喹啉、异喹啉按照萘环的编号方法编号。 二．性质 1．胺

碱性：二级胺>一级胺，三级胺>氨 ； 脂肪族胺>胺>芳香胺。 烷基化：氨（胺）与卤代烃的反应，相当与卤代烃的氨解。 酰化：常用的酰化试剂有酰卤和酸酐，得到的酰胺在酸或碱存在下可生成原来的酰胺，因此酰化反应在有机合成中常用来保护酰基。

例如，在苯 胺的苯环上引入硝基时，为防止氨基被氧化，必须先把氨基酰化，硝化后再将酰基水解。

磺酰化：一般用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，可用来鉴别伯、仲、叔胺。伯胺磺酰化的产物溶于氢氧化钠溶液；仲胺磺酰化后生成固体；叔胺不反应。f

与亚硝酸反应：可用来鉴别脂肪族伯、仲、叔胺。与亚硝酸反应，伯胺有氮气放出；仲胺生成黄色油状物或固体；叔胺不反应。芳香伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐,称重氮化反应。

氧化：苯胺很容易被氧化，若氧化苯环上其它官能团，必须先把氨基保护起来。 2．芳香重氮盐

取代：水解，被羟基取代生成酚，条件是酸性水溶液。 与KI反应，生成碘代芳烃，条件是加热。 与氟硼酸（HBF4）反应，再加热，生成氟代芳烃。

与氯化亚铜（Cu2Cl2）、溴化亚铜(Cu2Br2)、氰化亚铜(Cu2(CN)2)反应，重氮基被氯、溴、氰基取代，生成氯代芳烃、溴代芳烃、苯甲腈。反应条件是加热。

以上的反应可用来将氨基通过重氮盐转化为苯酚或卤代苯。

百度搜索“77cn”或“免费范文网”即可找到本站免费阅读全部范文。收藏本站方便下次阅读，免费范文网，提供经典小说综合文库有机化学复习概括重点、难点(4)在线全文阅读。