有机化学复习概括重点、难点

有机化学1-3章（绪论、烷烃、烯烃）

重、难点提示和辅导

海南职业技术

烷烃中的C-C是sp3- sp3重叠，C-H是sp3-s重叠，都是σ键。烯烃中的C=C双键是由一个sp2- sp2重叠的σ键和一个π键所组成。 顺式的沸点比反式的略高，而熔点则相反。 2．化学性质：

烷烃：主要是卤代反应，反应条件是光照或高温，自由基反应历程，分为链的引发、链的增长、链的终止三个阶段。 烯烃：主要有双键的加成、氧化，α-氢卤代等。 双键的加成

1．催化氢化：常用的催化剂有铂、钯、镍等，产物为烷烃。 2．加卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸：都是亲电加成反应，加溴，可用来鉴别烯烃。除卤素外，都符合“马氏规则”。不对称烯

烃与卤化氢、硫酸、水加成时，氢主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上；对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。要注意，溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。

双键的氧化

1．高锰酸钾：冷的KMnO4/OH- ,生成二醇，能使高锰酸钾紫色褪去，可用来鉴别烯烃。

KMnO4/H+ ，双键断裂，生成羰基化合物、羧酸。

2．臭氧氧化：可根据臭氧氧化再还原水解生成的醛、酮推断原来烯烃的结构 例如：某烯烃经臭氧氧化再还原水解生成的乙醛和2-戊酮，推断原来烯烃的结构

四．鉴别反应

烯烃分子中不饱和键的鉴别，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液，能使其褪色。

五．烯烃的制法：醇脱水（酸性条件加热）和卤代烃脱卤化氢（氢氧化钾的乙醇溶液，加热）。原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>C>不饱和烃基的优先次序为:

“马氏规则”：不对称烯烃与极性试剂加成时，试剂中带正电荷的部分主要加到含氢较多的碳原子上，而带负电荷的部分加到含氢较

少的碳原子上。

有机化学3-4章（炔烃、二烯烃、脂环烃）

重、难点提示和辅导

2Z，4E-2，4-庚二烯

二． 结构

1. 碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp杂化。二烯烃的双键碳原子与烯烃相同，都是sp2杂化。

取代基在e键的比在a键的稳定；在多取代环己烷的构象中，取代基尽可能多的在e键。

三． 性质

1．炔烃的化学性质 与烯烃相似，也可以发生加成、氧化、聚合等反应，与烯烃不同的是炔氢的反应。1）炔烃催化氢化可得到烷烃，在Lindlar催化剂（Pd-BaSO4/喹啉）作用下，可得到烯烃。 （2）不对称炔烃与HX、H2O加成时符合马氏规则。

（3）具有炔氢的炔烃与氨基钠反应得到炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代的炔烃，用此反应可制备一系列的高级炔烃。 共轭加成（1，2和1，4-加成）和双烯加成（Diels-Alder反应）。 3．脂环烃的性质

（1）环上的反应 在光照或高温条件下与卤素发生环上的取代反应。 （2）开环反应 3、4个碳的环烷烃可催化氢化生成直链烷烃，加卤素、卤化氢时，卤素和氢原子分别加到断键两端的碳原子上，要特别注意的是：烷基取代的环丙烷与卤化氢加成时，氢加到含氢较多的碳原子上，溴加到含氢最少的碳原子上。 四． 鉴别反应 1． 炔烃

（1）分子中不饱和键的鉴别与烯烃相同，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液，能使其褪色。

（2）含有炔氢的炔烃，用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液，生成白色或红棕色沉淀。

2． 二烯：与烯烃相同。

3． 脂环烃：小环能使溴的四氯化碳溶液褪色，二不能使高锰酸钾溶液褪色。 五． 例题解析

1． 将丙炔转化为2-己炔。

分析：产物的结构为

上式可有丙炔钠与1-溴丙烷反应得到，丙炔钠由丙炔与氨基钠作用产生，1-溴丙烷由丙烯反马氏规则加成得到，丙烯可由丙炔用Lindlar催化剂催化氢化得到。因此，转化过程为：

2． 用化学方法鉴别下列一组化合物：己烷、1-己烯、1-己炔。 分析：根据已学知识，用用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-己炔具有炔氢，可用用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

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