有机化学复习概括重点、难点(3)

（2）芳环上的亲电取代 卤化：容易进行，生成2，4，6-三溴苯酚，可用于鉴别。硝化：容易进行，用稀硝酸，生成邻、对位产物。磺化：浓硫酸、室温生成邻、对位产物，稀硫酸、加热生成对位产物。 （3）酚的自动氧化：苯酚自动氧化生成对苯醌。 3．醚

（1）溶于硫酸、盐酸生成盐。

（2）与氢碘酸共热醚键断裂：脂肪族醚生成碘代烷和醇，一般是较小的烃基生成碘代烷；芳基烷基醚生成酚和碘代烷；二苯醚不发生断裂。

（3）与空气长时间接触生成过氧化物。注意过氧化物受热或碰撞会发生爆炸，蒸馏醚类化合物时，千万不要蒸干，以防过氧化物爆炸发生危险。 三．鉴别

1． 醇 （1）用金属钠，有气泡产生，（鉴别六个碳原子以下的醇）。注意排除水、酸、 末端炔烃剂低级醛、酮中活泼氢的干扰。 （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。在伯、仲、叔醇的试管仲分别加入卢卡斯试剂，很快变浑浊的是伯醇，放置后变浑浊的是仲醇，加热才变浑浊的是叔醇，（此法适于鉴别六个碳原子以下的醇）。

2． 酚 （1）三氯化铁显色，鉴别酚类化合物。 （2）加溴水，生成白色沉淀，鉴别苯酚。

四．制备方法：（本章没有讲到，根据前面讲过的内容可以总结） 1．醇

（1）烯烃在酸催化下与水加成，不对称烯烃与水加成符合马氏规则。

（2）卤代烃的碱性水解

（3）环氧乙烷与格氏试剂反应，可制备增加两个碳原子的伯醇 （4）醛酮与格氏试剂加成后再酸性水解 （5）醛酮还原 2．醚 卤代烃的醇解 五．重要的名词、规则

卢卡斯试剂：浓盐酸和无水氯化锌的混合液。 查依采夫规则

有机化学9-10章（醛、酮，羧酸及其衍生物）

选择含有羰基的最长碳链为主链（2）从靠近羰基的一端开始编号，根据主链碳原子数叫某醛酮；

（3）把支链作为取代基，将取代基的位次和名称依次写在醛酮名称前面；

（4）在醛酮名称前面标出酮羰基的位置。

对于芳香醛酮，命名时将芳环作为取代基，脂肪链作为主链。如果芳环上有其它取代基，芳环的编号从与羰基相连的碳原子开始，使其它取代基有尽可能小的编号。

俗名 要掌握常见醛的俗名，如：巴豆醛、水杨醛、肉桂醛等。 2． 羧酸

系统命名：脂肪族一元羧酸的命名与醛相似，只是羰基换为羧基，称为某酸。

脂肪族二元羧酸的命名是选择含有两个羧基的最长碳链为主链，根据碳原子数称为某二酸。

芳香族羧酸以苯甲酸为母体，其它基团作为取代基。

俗名：要掌握常见羧酸的俗名，如：蚁酸、醋酸、乳酸、酪酸、草酸、水杨酸、肉桂酸、巴豆酸等。

3． 羧酸衍生物酰卤：根据分子中所含酰基命名。

酰胺：根据分子中所含酰基命名，当氮原子上有烃基时，需注明“N”字和取代基的名称。

酸酐：根据水解后产生的羧酸命名。 酯：根据相应的羧酸和醇命名。 二． 性质 1． 醛酮

（1）羰基的亲核加成反应

羰基化合物可与氢氰酸、亚硫酸氢钠、格氏试剂、醇、氨及氨的衍生物发生亲核加成反应。醛酮与格氏试剂的加成在有机合成中应用非常广泛，可制备各种结构的醇。

羰基化合物进行亲核加成反应的活性大小顺序：

甲醛> 脂肪醛> 芳香醛> 丙酮> 环酮> 脂肪族甲基酮> 苯乙酮> 二苯酮

（2）α-氢的反应

① 碘仿反应：醛酮与碘的氢氧化钠溶液反应，生成黄色沉淀。 可用来鉴别乙醛和甲基酮。

② 羟醛缩合反应：条件是含有α-氢的醛，在稀碱作用下，可增长碳链，制备β-羟基醛或α、β不饱和醛。 （3）氧化反应

① 浓HNO3 ：环酮氧化开环生成二元羧酸

② 托伦试剂：与醛发生反应生成银镜，用来区别醛与酮。 ③ 斐林试剂：只有脂肪醛能发生反应，生成砖红色沉淀，用来区别脂肪醛与芳香醛。 （4）还原反应

① 还原成醇：还原剂有H2/Ni(选择性不强)、 NaBH4 、LiAlH4 、异丙醇/异丙醇铝。可用来制备醇。

② 还原成亚甲基：克莱门森还原（酸性介质）和伍尔夫—吉斯尼尔—黄鸣龙还原法（碱性介质），两种方法互为补充。 2． 羧酸

（1）酸性 无机酸>羧酸>碳酸>苯酚>醇

羧酸的烃基上连有吸电子基团使酸性增强，连有给电子基团使酸性减弱；烃基上连有的基团越多、基团离羧基越近，对羧酸的酸性影响越大。

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