例题34：乙醇中不含有CH3CO-基团，但能发生碘仿反应；乙酸中含有CH3CO-基团，但不发生碘仿反应，为什么？
解：乙醇中虽然没有CH3CO-，但NaOI有氧化性，能将乙醇氧化成CH3CHO，然后发生碘仿反应，氧化和碘仿反应是在同一体系中完成的。
乙酸中虽然含有CH3CO-基，但在NaOI的碱性溶液中，首先发生的是酸碱反应，生成CH3COO-。
CH3COOH + NaOH →CH3COONa+ H2O
在CH3COO-中，氧负离子与羰基共轭，使羰基碳的正电性降低，α-H的活性也降低，不易发生烯醇化，而碘仿反应需要经过烯醇化阶段，所以乙酸不能发生碘仿反应。
例题35：在磷的催化作用下，羧酸可以和卤素反应生成-卤代酸，例如：
RCH2COOHE、G的结构简式。
AHClZnCl2BNaOHH2OCCl2 PClRCHCOOH
根据以下各步反应的条件和最终产物的分子式，试推断物质A、C、
KMnO4H+DBr2 PENaOHH2OFH+G(C4H4O4)
A： C： E： G： 解：
OAH2C
例题36：某化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰，A的核磁共振吸收峰如下：δ值：1.2(3H)单峰；3.0(2H)四重峰；7.7(5H)多重峰。另一化合物B是A的异构体，能发生碘仿反应，B的红外光谱表明在1705处有一强吸收峰，B的核磁共振吸收峰如下：δ值：2.0(3H)单峰；3.5(2H) 单峰；7.1(5H)多重峰。试写出A、B两个化合物结构，并标明各类氢原子的化学位移及红外吸收峰的归属。 答案：
OOCH2CCH3CH2OHEBrCH2COOHGCH2OH2CA
OCCH2CH3BOH2CCCH3
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