2011-2015全国新课标1有机合成真题

2011-2015年新课标全国卷选做题——有机化学合成（选5）

2015年新课标1第38

2014年新课标1第38．【化学—选修5:有机化学基础】(15分)

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为，反应类型为。 (2)D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：。 (3)G的结构简式为。

(4) F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是（写出其中一种的结构简式）。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N?异丙基苯胺：

反应条件1所用的试剂为，反应条件1所用的试剂为，I的结构简式为。 2013年新课标1第38[化学——选修5：有机化学基础] (15分)

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

AH2O/H+BO2/CuC一定条件G

稀NaOHD(C7H6O2)ECH3IF已知以下信息：

① 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72g水。 ② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其中有4种氢。

ONaRCH2IOCH2R④

⑤ RCOCH3 + R’CHO

一定条件

RCOCH=CHR’

回答下列问题：

（1） A的化学名称为。

（2）由B生成C的化学方程式为 .

（3） E的分子式为，由E生成F的反应类型为。 （4） G的结构简式为 (不要求立体异构)。

（5） D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发 生水解反应的化学方程式为。 （6） F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的为 (写结构简式)

2012年新课标1第38．【化学——选修五：有机化学基础】（15分）

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： (1)A的化学名称为；

(2)由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为； (3)D的结构简式为； (4)F的分子式为； (5)G的结构简式为；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。

2011年新课标1第38.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

香豆浆是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

① A中有五种不同化学环境的氢 ② B可与FeCl3溶液发生显色反应

③ 同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。 请回答下列问题：

（1） 香豆素的分子式为_______；

（2） 由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________ （3） 由B生成C的化学反应方程式为___________；

（4） B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰

的有_______种；

（5） D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：

① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）

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