有机化合物波谱解析复习指导

有机化合物波谱解析

复习指导

广 东 药 学 院

天 然 药 物 化 学 教 研 室

２ ０ ０ 5年 5 月

目 录

第 一 章

第 二 章

第 三 章

第 四 章

第 五 章

紫外光谱 … … … … …… … … … … …… 2~4 红外光谱 … … … … … … … … … … …… 5~11 核磁共振 … … … … … … … …… … ……… 12~34 质 谱 … … … … …… … … … … … … …35~41 综合解析 … … … …… … … … … … … …… 42~70 1

第一章 紫外光谱

一、 名词解释

1、助色团 2、发色团 3、红移 4、蓝移 5、增色作用 6、减色作用 7、吸收带

二、 选择题

1、不是助色团的是：

A、 －OH B、 －Cl C、 －SH D、 CH3CH2－ 2、所需电子能量最小的电子跃迁是：

A、 ζ→ζ* B、 n →ζ* C、 π→π* D、 n →π* 3、下列说法正确的是：

A、 饱和烃类在远紫外区有吸收 B、 UV吸收无加和性

C、π→π*跃迁的吸收强度比n →ζ*跃迁要强10－100倍 D、共轭双键数目越多，吸收峰越向蓝移

4、紫外光谱的峰强用εmax表示，当εmax＝5000～10000时，表示峰带：

A、很强吸收 B、强吸收 C、中强吸收 D、弱吸收 5、近紫外区的波长为：

A、 4－200nm B、200－300nm C、200－400nm D、300－400nm

6、紫外光谱中，苯通常有3个吸收带，其中λmax在230～270之间，中心为254nm

的吸收带是：

A、R带 B、B带 C、K带 D、E1带

7、紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致，其能级差的大小决定了： A、吸收峰的强度 B、吸收峰的数目 C、吸收峰的位置 D、吸收峰的形状 8、紫外光谱是带状光谱的原因是由于：

A、紫外光能量大 B、波长短 C、电子能级差大 D、电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因

9、π→π*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量，其最大吸收波长最大： A、水 B、乙醇 C、甲醇 D、正己烷 10、下列化合物中，在近紫外区（200～400nm）无吸收的是：

A、

B、 C、

2

D、

11、下列化合物，紫外吸收λmax值最大的是： A、

B、

C、

D、

12、频率（MHz）为4.47×108的辐射，其波长数值 为

A、670.7nm B、670.7μ C、670.7cm D、670.7m 13、化合物中，下面哪一种跃迁所需的能量最高

A、ζ→ζ* B、π→π* C、n→ζ* D、n→π*

三、 问答题

1、根据Woodward计算规则，计算下列化合物的UVλ

CH3CH3CH3CH3CH3max

CH3CH3AcO HOOCCH3

2、某化合物在乙醇中的UVλmax分别为236nm（ε＝12000），245nm（ε＝18000）

请推断其分别为结构A还是B？

H3CCH3

A B

3、一化合物初步推断其结构不是A就是B，经测定UVλmax EtOH＝352nm，试问其

结构为何？

O

O

A B

4、苯甲醛能发生几种类型电子跃迁？在近紫外区能出现几个吸收带？

3

5、一环己烯酮衍生物，其UVλmax EtOH＝235nm，假如共轭体系中连接有烷基（R），

试问发色体系的可能结构是什么？指出烷基取代位置。 6、某强心苷元的结构可能为（A）或（B），测得紫外光谱λmax EtOH＝218nm，试问

其结构为何者？

OCH3CH3OOCH3CH3O HOHO

（A） （B） 7、下列二组化合物中，哪个吸收波长较长？

（1） CH3-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH=CH3

O（2）

CH3和

OCH3

8、pH对某些化合物的吸收带有一定的影响，例如苯胺在酸性介质中它的K吸收带和B吸收带发生蓝移，而苯酚在碱性介质中其K吸收带和B吸收带发生红移,为什么？羟酸在碱性介质中它的吸收带和形状会发生什么变化？ 9、某化合物的紫外光谱有B吸收带,还有λ=240nm,ε=13×104及λ=319nm，ε=50两个吸收带，此化合物中含有什么基团？有何电子跃迁？ 10、将下列化合物按K吸收带波长大小次序排列起来，并证明排列的理由。

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