9．在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是 和 。
10．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有 基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有 基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有 基团。
11．鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是 。
12．常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有 、 、 、 、 等。蒽醌类的主要生物活性有 、 、 等。
13．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有 结构，产生蓝～蓝紫色；具有 结构，产生红～紫红色； 的结构，产生橙红～红色。
14.天然蒽醌类的基本母核是 。根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为 、 和 三大类。
15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有 基, 可溶于 溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。
16．大黄中主要游离蒽醌类化合物有 、 、 、 、 。
17．蒽醌母核上具有β-OH，则第Ⅲ峰吸收强度lgε值一般在 以上。 18．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的 和 类成分。
19．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在 条件下，与 试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。
20．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含 ＞含 ＞含 。 四、鉴别题
OHOO-glOuOHOOH1． 与
O 与
O
A B C
OHOHOOHOOHH3COHO2． 与
A B
OHOOHOHOO-glOuOHO-glOuOHOOH3．
O
O
O
O
a b c d e
16
六、设计提取分离流程
1．某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。 （1）如何鉴定药材中含有该类成分？
（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程
2．某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分 （1） （2） （3）
OOHOHOOHOOHCOOHOHOHOO OHO
（4）树胶 （5）蛋白质 （6）淀粉 （7）氨基酸
3．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
OHHOCHCHORR=H 白藜芦醇R=葡萄糖基 白藜芦醇苷
4．中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分，试设计提取分离流程。
OHOOCH3OHOHOOCH3OCH3CH3
CH3O
O
决明蒽醌 决明蒽醌甲醚
表7-11 决明子中的蒽醌成分
化合物
R1R2R3OOOCH3OHR1
姜决明子素 决明素
-OH -OH -OCH3 -OH
R2 -H -OCH3 -OCH3 -OCH3
R3 -H -OCH3 -OCH3 -OH
CH3
甲基钝叶决明素 橙黄决明素
17
第五章 黄酮类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ ）
A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C
2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ ）
A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ ）
A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖
4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ ）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4-位引入助色团 C. 3，4位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基
5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ ）
A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（ ）
A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4-二OH黄酮 E. 3，4-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ ）
A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（ ）
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ ）
（1）5，7-二OH黄酮 （2）7，4-二OH黄酮 （3）6，4-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ ）
/
/
/
/
//
/
/
18
A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4-OH黄酮 E.7-4-二OH黄酮
11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素
12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ ）
A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ ）
A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ ）
A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮 15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮 16．既有黄酮，又有木脂素结构的成分是（ ）
A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素 E.黄芩素
17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（ ）
A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法 D. 酸水提取法 E.石油醚冷浸法
18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（ ）
A. pH6～7 B. pH7～8 C .pH8～9 D. pH9～10 E. pH10以上 19．黄芩苷是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮 20．槲皮素是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮
21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（ ）
A. 石灰乳 B. 硼砂 C. 氢氧化钠
19
/
/
D. 盐酸 E. 氨水 22．芸香糖是由（ ）组成的双糖
A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖 D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 23．查耳酮与（ ）互为异构体
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 黄烷醇 24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（ ）
A. 盐酸-镁粉反应 B. 锆-枸橼酸反应 C.四氢硼钠(钾)反应 D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是
25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ ）
A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色 D. 异黄酮多为负反应 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同
26. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（ ）
A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷 27．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（ ）
A．B环H-3′的特征 B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征
D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征
28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（ ）
A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取 D．乙醇提取 E．甲醇提取
29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（ ）
A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮
D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮
30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（ ）
A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素
二、名词解释
1．黄酮类化合物 2． 碱提取酸沉淀法 三、填空题
1．黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联
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