第3课时 酯和油脂
1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。(重点) 2.了解油脂的组成、性质及应用。(重点)
酯
[基础·初探]
1.概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2.结构简式
R1—COO—R2(R1可以是H)。 3.物理性质
(1)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。 (2)密度:比水小。
(3)气味:相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。 4.化学性质(乙酸乙酯的水解反应)
实验操作 现象及结论 反应方程式 现象:无明显现象 结论:中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 CH3COOCH2CH3现象:油状层液体减少,有一点儿醋的气味 结论:酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反应 +稀硫酸H2O△CH3COOH+CH3CH2OH — 1
现象:分层现象及酯的气味消失 CH3COOCH2CH3+NaOH 结论:碱性条件下乙酸乙酯发生水解CH3COONa+且趋于完全 CH3CH2OH [探究·升华] [思考探究]
1.在酸性条件下的水解产物是什么?
【提示】 CH18
3COOH和C2H5—OH。
2.能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸吗?
【提示】 不能。因为CH3COOCH2CH3+NaOH―→CH3COONa+CH3CH2OH。 [认知升华]
酯化反应与酯的水解反应的比较
2
【温馨提醒】 酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以化学方程式中用“
”;在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯
完全水解,所以化学方程式中用“―→”。水解反应也是取代反应。
[题组·冲关]
题组1 酯化反应与酯的水解反应的比较
1.下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是( ) A.两个反应均可采用水浴加热 B.两个反应使用的硫酸作用完全相同 C.两个反应均可看作取代反应 D.两个反应一定都是可逆反应
【解析】 酯化反应温度较高,需要采用酒精灯加热,选项A错误;酯化反应中使用的是浓硫酸,作用为催化剂和吸水剂,而酯的水解反应中使用的是稀硫酸,作用只是催化剂,选项B错误;酯的碱性水解,不是可逆反应,选项D错误。
【答案】 C
2.有机物是一种酯。参照乙酸乙酯
水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成________种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大的结构简式是________________。
3
【答案】 3 5
题组2 酯的水解规律
3.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是( )
【导学号:55102166】
A.CH3COOD、C2H5OD B.CH3COONa、C2H5OD、HOD C.CH3COONa、C2H5OH、HOD D.CH3COONa、C2H5OD、H2O
【解析】 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步,乙酸乙酯先与D2O反应,生成CH3COOD和C2H5OD,然后CH3COOD再与NaOH反应,生成物为CH3COONa和HOD。
【答案】 B
4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 C.C16H22O5
B.C14H16O4 D.C16H20O5
【解析】 由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol 水解H2O――→1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。
【答案】 A
5.乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯,同理,甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3),乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH)反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)……某有机酸酯X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,X可能是( )
A.甲酸丙酯 C.乙酸甲酯
B.甲酸乙酯 D.乙酸乙酯
【解析】 Y的蒸气和Z的蒸气在同温、同压、同质量的条件下体积相同,则Y和Z的
相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯水解生成酸RCOOH和醇R′OH
的规律,分析各选项中酯的水解产物,A中生成的甲酸和丙醇相对分子质量不相等,B中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。
【答案】 B
4
【规律总结】
1.酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。
2.若形成酯的一元酸比一元醇的碳原子数少1时,则该酯酸性条件下,水解所得的两种产物的相对分子质量相同。
油 脂
[基础·初探]
1.组成和结构
油脂是一类特殊的酯,可以看做是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为:R2COOCHR1COOCH2R3COOCH2],其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。
2.分类
(1)油:植物油,呈液态,如豆油、花生油等。 (2)脂肪:动物油,呈固态,如:猪、牛、羊等的脂肪。 3.物理性质
油脂都难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。 天然油脂大多是混合物,没有固定的熔、沸点。 4.化学性质
在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。 5.用途
(1)为人体提供能量,调节人体生理活动。 (2)工业生产高级脂肪酸和甘油。 (3)制肥皂、油漆等。
[探究·升华]
[思考探究]
1.能否用植物油萃取溴水中的溴?
【提示】 不能。植物油中含有不饱和键,能与溴发生加成反应。 2.人们经常用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污,其原理是什么?
【提示】 油污的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果更好。
[认知升华]
1.油脂的水解(取代反应)
5
(1)酸性条件下
△
高级脂肪酸甘油酯+水
高级脂肪酸+甘油
如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式:
(2)碱性条件下
△
高级脂肪酸甘油酯+氢氧化钠――→高级脂肪酸钠+甘油 如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为:
2.油脂的氢化(加成反应)
【温馨提醒】 高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂,因此油脂在碱性条件下的水解反应,又称为皂化反应。
[题组·冲关]
题组1 油脂的组成和结构
1.下列物质的主要成分不是油脂的是( ) A.猪油 C.花生油
B.地沟油 D.汽油
【解析】 汽油属于矿物油,主要成分为烃。 【答案】 D
2.下列物质属于油脂的是( )
【导学号:55102167】
6
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