答案(1) (CH3)2C=CH2 (2)
(3)
(方程式2分、其它1分)
(4)水解反应 取代反应 氧化反应 (5)CH3CH=CHCOOH、 CH2=CHCH2COOH。
15.(江苏省扬州中学2010模拟题)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一
条合成路线。
CH2CNA③C2H5OH,H2SO4O2ND⑤CH2CCH2ClCHF⑥⑴NaOH,⑵H+①Me2SO4BCHCNCH3②O2NC④H2/催化剂CHCNCH3CHCOOC2H5CH3CH3CH2CE(C11H15NO2)CH2NHCHCH3COOHG(阿明洛芬)3
⑴反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示 。 ⑵E中的官能团有: (写名称)。 ⑶写出F的结构简式 。
⑷反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH), 请写出第二步反应的化学方程式 。 ⑸化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物
合成
。提示:①合
成过程中无机试剂任选;②图表示方法示例如下:
在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;③合成反应流程
A 反应物 反应条件 B 反应物 反应条件 C?? H
答案⑴甲基(-CH3)(1分) ⑵氨基 酯键 (2分)
CH3⑶CH2CCH2NHCHCH3COOC2H5(2分)
⑷
O2NCHCOOHCH3+ C2H5OHH2SO4△O2NCHCOOC2H5CH3+H2O(2分)
⑸
16. (江苏省扬州市2010届高三四模)新一代药物H具有良好的抗肿瘤活性,其合成路线如下:
O已知:
NH2RCR'CH3OHNCRR'NaBH4NHCHR R'
反应物中RO,CR,R、R’可为:H、CH3、NH2等。
(1)A→B的反应类型是 ▲ 。 (2)写出C的结构简式 ▲ 。
(3)物质D发生水解反应的方程式为 ▲ 。 (4)写出E→G的反应方程式 ▲ 。 (5)写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式 ▲ 。
①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种 (6)苯并咪唑类化合物
是一种抗癌、消炎药物。利用题给相关信息,以
、
CH3COCl、CH3OH为原料,合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:
浓硫酸 170℃ CH3CH2OH H2C=CH2 BrH2C-CH2Br
Br2 答案(1)取代反应(2分) (2)
O(2分)
ONHNO2CF3H2O OHNO2H2N(3)(2分)
CF3(4)(2分)
(5)(6)HC3(2分)
H3CNH2NO2CH3COClH3CNO2
H2NNH2NH2NHCCH3ONHCCH3OH3CCH3OHNCH3NH(4分,其它合理路径也可)
17.(2010年湖南省重点示范高中高三冲刺模拟试题)A~J有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子;C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰,其峰面积比为4:3:2:1;1mol F与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀。分析并回答问题:
(1)A中含氧官能团的名称为________。 (2)C的结构简式为________________________。 (3)I的名称为________________________。 (4)H→I的反应类型为________________________。
(5)写出E→H反应的化学方程式________________________。 写出E→J反应的化学方程式________________________。
答案(1)羟基、酯基(4分)(2)HOCH2CH(CH3)CH2OH(2分) (3)聚丙烯酸(2分)(4)加聚反应(1分,聚合反应也给分)(5)
(3分)
OO一定条件nHO—CH—C—OHH [ O—CH—C ]nOH+(n-1)H2OCH3CH3
O CH3—CH—C—OHOH
浓硫酸△OCH2—CH—C—OH+HO218.(江西省上高二中2010年高三热身)避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为:
CH3
O=C—N(C2H5)2 | 2? RCOCl(酰氯);RCOCl + NH→RCONH + HCl, 已知:RCOOH?SOCl???32
避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成
根据以上信息回答下列问题:
(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是 。 A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与H2发生加成反应 (2)在反应①~⑦中,属于取代反应的有 (填序号)。 (3)写出下列化学反应方程式:
C→DEET ; E→F 。
(4)经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,且结构中不含乙基,试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式 。
(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰(及两种环境的氢原子),试写出J的化学名称 ;J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应,制成涤纶(聚酯纤维),试写出生产涤纶的化学方程式 。
答案(1) A D …(2分) (2) ② ③ ④ ⑤ ……(2分)
(3)C→EET …………(2分)
E→F ………………………………(2分)
(4) …………………(2分)
(5)1,4-二甲基苯或对二甲基苯 ………………………………………(2分)
③NH(C2H5)2
…(2分)
19.(2010上海市十三校高三下学期联考)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:
请回答下列阔题:
(1)A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。
(2)由A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母)
(3)一个碳原子连有四个不同的原子或基团,这个碳原子叫不对称碳原子,也叫手性碳原子。在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)
(4)F的结构简式 。
(5)D的同分异构体H是一种??氨基酸,H还可以与乙酸发生酯化反应,则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。
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