天化第五章习题

第五章 黄酮类化合物

一 选择题

1. 黄酮类化合物的准确定义是（ Ａ ）

Ａ 两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 Ｂ γ－吡喃酮 Ｃ ２－苯基色原酮 Ｄ ２－苯基苯拼α－吡喃酮 2、区别黄酮类和黄酮醇类的化学反应是( C )

A、HCl/Mg B、Mg(Ac)2 C、二氯氧锆—枸橼酸 D、二氯化锶

3．下列混合物用聚酰胺薄层色谱分离，苯-丁酮-甲醇（3:1:1）展开后，Rf值大小顺序为( A )

A ①>③>②>④ B ①> ②.>③>④ C ①>④>③>② D ④> ①>③>② OHOHOHOHOHOOOOHOOH OHOHOHOH OHOHO-glcOHOHOOHOOHO OHO ① ② ③ ④

4．某化合物锆-枸橼酸反应黄色褪去，无水甲醇中测UV光谱，带I为304~350nm，

带II为240~280nm,该化合物结构可能是( C )

OH O H O OH O OOHOH O

O-glcOOHOOOHOH O

A B C D

５、某化合物的醇溶液，滴加NaOH呈黄色，醇溶液荧光灯下呈黄色荧光， 异羟肟酸铁反应阴性，Mg-HCl阳性反应，该化合物可能是：（ C ）

OHOHOOHOOHOH OOOHOOOH OHOOBA CD

６黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（ Ｂ ）

Ａ 具酚羟基 Ｂ 具交叉共轭体系 Ｃ 具苯环 Ｄ 为离子型

７ 二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（ Ｄ ） Ａ 羟基多 Ｂ 离子型 Ｃ Ｃ环为平面型 Ｄ Ｃ环为非平面型 ８ 下列黄酮类酸性最强的是（ Ｄ ）

Ａ ７－ＯＨ黄酮 Ｂ ４’－ＯＨ黄酮

Ｃ ３’,４’－二ＯＨ黄酮 Ｄ ７，４’－ 二ＯＨ黄酮

９ 柱色谱分离具有３－ＯＨ或５－ＯＨ或邻二酚羟基的黄酮类化合物时，不宜用的填充剂是（ Ｄ ）

Ａ 活性炭 Ｂ 硅胶 Ｃ 聚酰胺 Ｄ 氧化铝

１０ 紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类结构中的( B ) A 甲氧基 B 酚羟基 C 糖基 D 羰基

二 填空题

1．一般黄酮类苷元难溶于（ ）、（ ），易溶于（ ）等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等（ ）型分子，水中溶解度稍大。黄酮苷由于结合了糖，水溶性（ ），一般易溶于（ ）、（ ）等极性大的溶剂，难溶于（ ）、（ ）、（ ）等极性小的溶剂。

2 黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于（ ）水，加（ ）后又可沉淀析出。利用游离黄酮类混合物的酸性强弱不同，可用（ ）法分离，其中，7-或4‘-OH黄酮可用（ ）溶液萃取，5-OH黄酮可用（ ）溶液萃取。 3 多数黄酮类化合物在200-400nm范围内有两个主要吸收带，带I在（ ）ｎｍ区间，带II在（ ）ｎｍ区间；带I是Ｂ环（ ）系统电子跃迁引起的吸收，带II是Ａ环（ ）系统的贡献。

４ 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在（ ）和（ ）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（ ），即形成（ ）而显现出颜色。

5 锆盐-枸橼酸反应常用于区别（ ）和（ ）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（ ）或（ ）黄酮；如果黄色减褪，示有（ ）黄酮。

6 不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。

7 葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是（ ），分子量大的物质（ ）洗脱；分离黄酮苷元时的原理是（ ），酚羟基数目多的的物质（ ）洗脱。

三 问答题

1．下列化合物进行PC，以5%乙酸水溶液展开，判断其Rf值大小并解析原理。 A．槲皮素

B．二氢槲皮素

C．异槲皮苷（槲皮素-3-O-葡萄糖苷） D．芦丁

2 下列化合物进行硅胶TLC，以甲苯-氯仿-丙酮（8：5：5）展开，判断其Rf值大小并解析原理。

A．芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮） B．山柰酚（3，5，7，4′-四OH黄酮）

C．槲皮素（3，5，7，3′，4′-五OH黄酮） D．高良姜素（3，5，7-三OH黄酮）

3 如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇和二氢黄酮？

4.下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以含水乙醇梯度洗脱，判断其洗脱顺序。

OH

O HOHOOOHOH

OHOHO OHO A B OHOOHOOH OH

OrhaglcOglc OH OHOO C D

6．用Sephadex LH-20柱色谱分离下列化合物，以甲醇洗脱，判断其洗脱顺序。 A．槲皮素-3-0-芸香糖苷 B．山柰酚-3-0-半乳糖鼠李糖-7-0-鼠李糖苷 C．槲皮素-3-0-鼠李糖苷 D．槲皮素 E．芹菜素 F．木犀草素 G．杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）

四 波谱解析题

1．从中药柴胡中分得一黄色结晶，HCl-Mg粉反应橙红色，molish反应阳性，经水解后PC检出有鼠李糖，

该化合物和水解后产物的紫外光谱数据如下，试推测二者的结构式. UV?nm max 黄色结晶 水解后产物

MeOH 265 345 266 367

NaOMe 265 388（强度升高） 276 424（分解） NaOAc 265 399 276 387 NaOAc/H3BO3 265 386 267 387 AlCl3 275 399 270 424 AlCl3/HCl 275 399 269 424

2从某中药中分离得到一黄色结晶A, 盐酸镁粉反应呈红色, Molish反应阳性,

FeCl3反应阳性, ZrOCl2反应呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去.IR vmax(KBr)cm-1: 3520,3470,1660,1600,1510,1270,1100~1000,840. A的UV光谱数据如下: UVλmaxnm: MeOH 252, 267(sh), 346 NaOMe 261, 399 NaOAc 254，400 NaOAc／H3BO4 256，378 AlCl3 272，426 AlCl3／HCl 260，274，357，385

化合物A的1H—NMR(DMSO—D6，TMS) δ: 7.20(1H,d, J＝3Hz), 6.

92(1H, dd, J＝8Hz，3Hz), 6.70(1H, d, J＝8Hz), 6.62(1H, d,，J＝2Hz), 6.43(1H, d,，J＝2Hz),6.38(1H, s)；5.50(1H, d,，J＝7Hz)，其余略。

A经酸水解后检出D－glc和苷元，苷元的分子式为C15H10O6，FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。试回答下列问题：

(1)、该化合物(A)为＿＿＿＿类, 根据＿＿＿＿＿＿＿。

(2)、是否有3-羟基————，根据——————————————。 (3)、苷键构型为——————————，根据＿＿＿＿＿＿＿。 (4)、化合物A是否有邻二酚羟基＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。

(5)、写出化合物A的结构式。

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