有机波谱推断题

1、有化学式为 C 3 H 6 O 的化合物（ A ）、（ B ） , （ A ）的核磁共振谱只有一组峰，（ B ）的核磁共振谱有三组峰。（ A ）、（ B ）都能与 HCN 反应。（ A ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ D ），（ D ）无光学活性，（ D ）的核磁共振谱有三组峰。（ B ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ E ），（ E ）是一外消旋体。写出（ A ）、（ B ）、（ D ）、（ E ）的结构式。

2、化合物A是液体，b.P.为220℃，分子式为C8H10O，IR在3400cm-1和1050cm-1

有强吸收，在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等强度的吸收峰，1H-NMR：δ7.1 x 10-6（单峰）、δ4.1 X 10-6（单峰）、δ3.7 X 10-6（三重峰）、δ2.65 X 10-6（三重峰），峰面积之比5：1：2：2。推测A的结构。

3、某化合物AC10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水与A反应得到二溴衍生物C10H12Br2O，IR在3250cm-1处有一宽峰，在830cm-1处出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：δ1.3 X 10-6（单峰、9H），δ4.9 X 10-6（单峰、1H）、δ7.0 x 10-6（多重峰、4H），试推测A的结构。

4、有三个化合物，分子式都是C5H10O，可能是3-甲基丁醛，3-甲基-2-丁酮，2，2-二甲基丙醛，2-戊酮，3-戊酮，戊醛中的三个化合物，它们的1H-NMR分别是：AδH=1.05 X 10-6处有一个三重峰，在δH=2.47 X 10-6处有一个四重峰。B在δ

-6-6

H=1.02 X 10处有一个二重峰，在δH=2.13 x 10处有一个单峰，在δH=2.22 X 10-6处有一个七重峰。C只有两个单峰。试推测A、B、C的结构。

5、化合物A和B的分子式均为C9H8O，它们的IR谱在1715cm-1附近都呈现一强的吸收峰，它们用热的碱性KMnO4氧化后再酸化都得到邻苯二甲酸。A的1

H-NMR谱为δH=7.3 X 10-6（多重峰），δH=3.4 X 10-6（单峰）。B的1H-NMR谱为：δH=7.5 x 10-6（多重峰），δH= 3.1 X 10-6（三重峰），δH=2.5 X 10-6（三重峰），提出A、B的结构。

6、化合物A的分子式为C6H12O3，它的IR谱在1710cm-1处有一强的吸收峰，A能发生碘仿反应，但不与吐仑试剂发生反应。如果A事先用稀酸水溶液处理，然后加入吐仑试剂，则在试管中有银镜生成，化合物的1H-NMR谱如下： δH=2.1 X 10-6（单峰），δH=2.6 X 10-6（二重峰），δH=3.2 X 10-6（6H）（单峰），δH=4.7 X 10-6（三重峰），写出A的结构。

7、给出下列各组1H-NMR谱及IR谱相符的酰基化合物结构：

1

（1） C10H12O2 H-NMR IR δ1.2 x 10-6(3H)三重峰 1740cm-1 δ3.5 X 10-6(2H)单峰 δ4.1 X 10-6(2H)四重峰 δ7.3 X 10-6(5H)多重峰

1

（2） C2H2CI2O2 H-NMR IR

（3） C4H7CIO2

δδ δδδ

6.0 X 10-6单峰 11.7 X 10-6单峰 1

H-NMR 1.3 x 10-6三重峰 4.0 X 10-6单峰 4.2 X 10-6四重峰

2500cm-1～2700cm-1宽带 1705cm-1 IR 1745cm-1

8、化合物A（C8H4O3）与NaHCO3水溶液加热时慢慢溶解。A的IR 谱在1779cm-1和1854cm-1有强吸收峰，A的13C-NMR谱如图12.8所示。A的NaHCO3溶液酸化生成化合物B，B的质子宽带去偶谱显示4个信号。当A在乙醇中加热，生成化合物C，C的13C-NMR谱显示10个信号。写出A、B和C的结构。

9、化合物A（C5H8O3）的IR谱在3400cm-1～2400cm-1和1760cm-1，1710cm-1有强吸收峰。A与NaOH+I2进行反应得化合物B（C4H6O4），B的1H-NMR谱：δH=2.3 X 10-6（单峰，4H），δH=12 X 10-6（单峰，2H）。A在HCI气催化下与过理CH3OH反应得化合物C（C8H16O4），C经LiAIH4还原得化合物D（C7H16O3），D的IR谱在3400cm-1和1100cm-1，1050cm-1有吸收峰。D经HCI气催化得化合

．

物E和甲醇，E的IR谱在1120cm-1，1070cm-1有吸收峰，MS：m/z=116（M+），主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构。 10、化合物A（C15H17N）用

H3CSO2Cl和KOH水溶液处理时，不发生变化，

酸化这一混合物得到清澈的溶液。A的1H-NMR谱数据如下： δH 7.2×10-6 (5H) (多重峰) , δH 6.7×10-6 (5H) (多重峰)

-6-6

δH 4.4×10 (2H) (单 峰) , δH 3.3×10 (2H) (四重峰) δH 1.2×10-6 (3H) (三重峰) 推出A的结构式。

11、化合物A(C5H8O)，IR谱中3400~2400cm有宽散峰，1760 cm和1710 cm

-1

-1

-1

有强吸收。A发生碘仿反应后得化合物B(C4H6O4)，B的1HNMR:δ2.3(4H,S), 12(2H,S)。A与过量甲醇在干燥HCl作用下，得化合物C (C8H16O4)，化合物C经LiAlH4还原得化合物D(C7H16O3)，D的IR：3400 cm-1、1100 cm-1、1050 cm-1有吸收峰。D经加热得化合物E和甲醇。E的IR：1120 cm-1、1070 cm-1有吸收峰，Ms: m/z=116(M+)，主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构。

1、某化合物的分子式为C8H8,红外光谱在3100cm-1以上无吸收；1690cm-1强吸收；1600cm-1，1580cm-1，1460cm-1有较强吸收；2960 cm-1，1380cm-1，770cm-1，710cm-1有强吸收。沸点为145-146℃。试确定其结构。

2、某碳氢化合物A，相对分子质量为118，用KMnO4氧化得苯甲酸。A的NMR的氢质子峰分别为δ（ppm）:2.1,5.4,5.5,7.3;其相应峰面积比为3：1：1：5。试推导A可能结构式。

3、化合物A具有分子式C6H12O3，在1710cm-1处有强红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理，得到黄色沉淀，与吐伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用H2SO4处理，然后再与吐伦试剂作用有银镜产生。A 的1HNMR峰的δ如下：

(1)2.1(3H)单峰；(2)3.2(6H)单峰；(3)2.6(2H)双峰；(4)4.6(1H)三峰。试推测A的结构。

4、分子式为C9H8O的化合物A和B互为同分异构体，A和B的IR谱表明在1715cm-1附近都有一强吸收峰，两化合物经氧化都得到邻苯二甲酸。A和B的NMR谱分别为：

A：δH7.3(m,4H),3.4(s,4H)

B：δH7.5(m,4H),3.1(t,2H),2.5(t,2H) 试推测A和B的结构。 5、化合物A，分子式为C6H12O3，其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而，在先经稀酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。A的1HNMR谱如下： δH:2.1(s,3H),2.6(d,2H),3.2(s,6H),4.7(t,1H) 试推测其结构。（跟3题相同）

6、根据下述实验事实和光谱数据推测（A）--(E)的结构。

7、有一中性化合物C7H13O2Br，与羟胺与苯肼均无反应，红外光谱在2850—2950cm-1区域有吸收峰，而在3000cm-1以上区域没有吸收峰，另一个较强的吸收峰在1740cm-1。核磁共振δ：1.0(三重峰，3H)，1.3(二重峰，6H)，2.1(多重峰，2H)，4.2(三重峰，1H)，4.6(多重峰，1H)。推测化合物的结构。

8、一未知物C10H12O2，IR：3010，2900，1735，1600，1500cm-1处有较强的吸收。1HNMR δ：7.3(单峰，5H)，5.1(单峰，2H)，2.4(四重峰，2H)，1.2(三重峰，3H)。推测该化合物的结构。

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