2015有机化学基础 - 图文

教学目标：

1、了解有机化学的发展简史，知道人类对客观事物的认识是循序渐进、螺 旋上升的过程。 2、对有机化学与有机物的认识。

教学重、难点：对有机化学与有机物的认识 教学方法： 分析、归纳、讲解 教学过程：

一、有机化学的发展。 1、我国早期的有机化学：

我们的祖先在3000多年前用煤作燃料，2000多年前掌握石油和天然气的开采，从植物中提取染料和香料等物质已经有上千年的历史。 2、有机化学的形成：

19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学 概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。

3、现代有机化学：

21世纪的今天，各种合成有机物已经渗透到各个领域；有机化学已经与其它学科融合形 成了多个新型学科，应用前景十分广阔。 介绍：德国化学家维勒 二、有机化学的 应用

1、人类的衣食住行离不开有机物：

天然有机物：如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。 合成有机物：塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。

2、具有特殊功能有机物的合成和使用改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质量。 3、有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。

生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质 和核酸等，都是有机物。

4、药物中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。

5、19 65年，世界 上第一次用人工方法合成的蛋白质——结晶牛胰岛素在中国诞生。 课堂小结：

一、有机化学的发展。

1、我国早期的有机化学： 2、有机化学的形成： 3、现代有机化学： 二、有机化学的应用

1、人类的衣食住行离不开有机物：

天然有机物：如糖类、油脂、蛋白质、石 油、天然气、天然橡胶等。 合成有机物：塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。

2、具有特殊功能有机物的合成和使用改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质量。 3、有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。

4、药物中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要 的作用。

5、1965年，世界上第一次用人工方法合成的蛋白质—— 结晶牛胰岛素在中国诞生。

【教学反思】

第二单元 科学家怎样研究有机物 1-2-1 有机化合物组成的研究

【教学目标】

1、知道如何确定有机化合物的最简式； 2、了解元素分析仪的工作原理。 【教学重点】

能通过计算求得不同有机物的分子式。 【教学过程】

[引入]我们已经知道，有机化合物都含有碳元素，绝大多数含有氢元素，很多有机化合物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素、磷元素等。人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用”、“根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发展过程。

那么，如何确定有机物的组成呢？这是我们这节课所要学习的内容。 [板书]一、有机化合物组成的研究

[提问]要研究一种有机化合物的组成，该如何进行呢？ [讲解]所谓有机化合物组成的研究，即明确：（1）该有机物由哪些元素组成？（2）各元素的质量分数是多少？从而确定最简式，并进而求得化学式。

[你知道吗]在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？

[信息提示]有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由李比希于1831年提出。其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧化碳，根据前后质量的变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量。确定有机化合物中氢和碳的质量分数。

用钠熔法可定性确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。将有机样品与金属Na混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠（NaCN）、NaCl 、NaBr 、Na2S等的形式存在，再用无机定性分析法测定。

用铜丝燃烧法可定性确定有机物是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。

[讲解]李比希法：利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳。 H→H2O 高氯酸镁吸收；

C→CO2 碱石棉吸收； 从而确定C、H的量。

[板书]1、燃烧法（又叫李比希法）――有机物组成元素的一般测定方法

有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质：C→CO2，H→H2O，N→N2，Cl →HCl。 [思考]（1）某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素有哪些？（2）如何判断该有机物中是否含氧元素？

[解答]（1）肯定有C、H，可能有O。

（2）设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。 若m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素； m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素。

例1、3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4克CO2和3.6克H2O，则该化合物由哪些元素组成？这几种元素的物质的量之比为多少？若该有机物的分子量为32，求该有机物的分子式。

例2、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

[板书]2、钠熔法定性确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。

有机物与Na混合熔融：N → NaCN ，Cl → NaCl ，Br → NaBr ，S → Na2S [板书]3、铜丝燃烧法定性确定有机物是否含有卤素。

将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。[板书]4、元素分析仪确定元素组成。

氧气流

自动分析

样品 燃烧产物 组成

950～1200℃

[课堂小结] [作业布置]

[板书设计] 一、有机化合物组成的研究

1、燃烧法――有机物组成元素的一般测定方法

有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质：C→CO2，H→H2O，N→N2，Cl →HCl。 2、钠熔法定性确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。 3、铜丝燃烧法定性确定有机物是否含有卤素。 4、元素分析仪确定元素组成。

[方法探究]一、有机物相对分子质量的确定 1、标态密度法：

根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ。 2、相对密度法：

根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。

[方法探究]二、有机物分子式的确定 1、最简式法（实验式法）：指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍。

（1）根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），确定各元素原子个数比，求出最简式；

（2）根据有机物的相对分子质量求n的值，即可确定分子式。

例1、经定量测定，某烃中C%=80%，H%=20%，密度为1.34g/L，求该烃的分子式。

2、直接计算法

直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。

例1、标准状况下，某气态烃2.24L和足量氧气经完全燃烧反应后，将生成的气体先通过足量浓硫酸，浓硫酸增重3.6g，然后再通过足量碱石灰，碱石灰质量增加8.8g，求该烃的分子式。

3、燃烧通式法

例3、室温时20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40mL。求气态烃的分子式。

解析：设烃的分子式为CxHy CxHy + (x + y/4)O2 xCO2 + y/2H2O ΔV 1 x + y/4 x 1 + y/4 20mL 40mL 50mL

1：x=20：40 x=2 1：(1+y/4)=20：50 y=6 分子式为C2H6。

注意：做该类型题时，要特别注意温度。通常室温时水为液体，不需要考虑其体积；但在100℃以上时，就必须考虑水的体积。 【教学反思】

第二单元 科学家怎样研究有机物 1-2-2 有机化合物结构的研究

【教学目标】

1、了解李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。

2、能用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。 3、了解手性化合物、能区分出手性分子。 【教学重点】

能通过谱图初步判断有机化合物的结构。 【教学过程】

[引入]在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，这些不同导致了物质在性质上的差异，有时结构上的细微变化会导致性质上的巨大差别，甚至截然不同。今天我们就来研究有机物的结构。 [板书]二、有机化合物结构的研究

[化学史话]李比希对?基团?概念的贡献

1832年李比希在研究樟脑、樟脑酸、苦杏仁油等物质的基础上，开始尝试建立有机化合物的分类体系。他指出：?无机化合物中的‘基’是简单的，有机化学中的‘基’则是复杂的，这是两者的不同点。但是，在无机化学和有机化学中，化学的规律是一样的。?1838年他提出了?基?的定义：

1、有机化学中的?基?是一系列化合物中不变的部分。 2、?基?在化合物中可被某种元素的单个原子所臵换。 3、臵换?基?的基团，可以被其它基团所取代。

从此，有机化学中?基?的概念就确定了。李比希通过基团理论初步归纳总结了一些有机反应机理。现在看来，?基团理论?存在着不少缺陷，如?基?并非一成不变等。但李比希开拓性的工作，启发、引导后来的化学家们以有机化学分子结构与性质之间的关系展开了卓有成效的研究。

[讲解] “基团理论”认为：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。

“基”与“根”的区别：

“基”是中性的，不带电荷，必有某原子含有未成对电子，不可以独立存在。

“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 [练习]写出—OH，OH-的电子式。 [板书]1、有机物中的基团

（1）有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。 （2）有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。

[讲解]烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、亚甲基），一般用－R表示；

官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。如羟基（－OH）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）、氨基（－NH2）等。 [板书]2、现代化学测定有机物结构的方法

（1）核磁共振法（1H-NMR）——确定有机物的结构

[讲述]在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。 [观察与思考]请根据乙醇分子找结构思考以下问题： 1、乙醇分子中有几种不同化学环境的氢原子？

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2、图1-9是分子式为C2H6O的两种有机物H的核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙

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醇的H－NMR谱图吗？请与同学交流你作出判断的理由。

分析：乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中存在三种不同位置的H原子。

因此，在核磁共振谱图中就会出现三个峰，峰的高度与H原子的个数成正比。 甲醚的结构为：

其中6个H都处于同一位置，因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。 氢核磁共振谱法（1H-NMR）

（1）作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。

（2）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

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